【摘 要】
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N,C-螯合的四配位有机硼化合物具有较好热稳定性、优异的发光性能和强的电子亲和力,在有机光电材料领域得到了广泛的应用。传统合成N,C-螯合的四配位有机硼化合物方法存在步
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N,C-螯合的四配位有机硼化合物具有较好热稳定性、优异的发光性能和强的电子亲和力,在有机光电材料领域得到了广泛的应用。传统合成N,C-螯合的四配位有机硼化合物方法存在步骤冗长、需要使用有毒且易燃的有机金属试剂或价格昂贵的过渡金属催化剂等缺点,这不符合当今世界对绿色化学和可持续发展的要求,因此开发简单、绿色合成N,C-螯合四配位有机硼化合物的新方法具有重要的科学意义。本文开展了无过渡金属参与的2-芳基吡啶衍生物与三氟甲磺酸二丁基硼(TfOBn Bu2)的C-H键硼化反应合成的研究,一步直接合N,C-螯合的有机硼化合物:2-(2-(二丁基硼烷基)芳基)吡啶衍生物。该方法具有无需过渡金属催化剂参与、反应操作简单和后处理快捷等优点。以2-苯基吡啶与TfOBn Bu2的反应为模板,分别考察了碱、溶剂、温度及反应时间等因素,确定了最佳的反应条件:在氮气保护氛围下,2-苯基吡啶(77.6mg,0.5 mmol)、1 mol/L的TfOBnBu2的二氯甲烷溶液(0.75 mL,0.75 mmol)为底物,Et3N(0.75 mmol)为碱,甲苯(3 mL)为溶剂,80oC下反应10 h。在最佳反应条件下,以97%的收率得到了2-(2-(二丁基硼烷基)苯基)吡啶。实验发现:2-芳基吡啶的芳环上无论是带有给电子取代基还是吸电子取代基,反应都能够顺利进行;喹啉为定位基团时,反应也能够顺利的发生。利用1H-NMR,13C-NMR,11B-NMR和ESI离子源高分辨质谱对得到的2-(2-(二丁基硼烷基)苯基)吡啶衍生物进行了表征。
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