N-烷基取代-4-哌啶酮及其衍生物是重要的药物活性基团,在新药的研究和开发中具有重要的意义,此类衍生物以其普遍的生物活性而被广泛应用于医药、农药及精细化学品的生产中。本文主要研究了N-烷基-2(3)取代-4-哌啶酮及以乙二胺为母体的双哌啶酮的合成;对重要的医药化学中间体N-丙基-2-甲基-4-哌啶酮,1-(2-(4-羰基哌啶-1-基)乙基)-哌啶-4-酮进行了工艺改进,从而构建一个合成哌啶酮衍生物的平台。首先,对N-烷基-2(3)-取代-4-哌啶酮的合成路线进行了研究。以胺类化合物与巴豆酸甲酯(甲基丙烯酸甲酯)、丙烯酸甲酯为原料,经麦克尔加成、甲醇钠的甲醇溶液催化下狄克曼环合、脱羧合成了N-甲基(乙基,丙基,丁基,苄基)-2-甲基-4-哌啶酮,与N-甲基(乙基,丙基,丁基,苄基)-3-甲基-4-哌啶酮,收率达到35%以上,纯度达99%。以乙二胺与丙烯酸甲酯为原料,经麦克尔加成、狄克曼环合、脱羧合成1-(2-(4-羰基哌啶-1-基)乙基)-哌啶-4-酮,纯度达98%,并对N-丙基-2-甲基-4-哌啶酮与1-(2-(4-羰基哌啶-1-基)乙基)-哌啶-4-酮二种化合物进行了工艺优化。使其摩尔总收率达到52%与26%。以上结构均经核磁共振谱确定。其次,以甲胺,苯丙酮,3-戊酮为原料经Mannich方法合成N-甲基-3,5-二甲基-2,6-二苯基-4-哌啶酮,收率为45%。此路线步骤短,操作简便,反应条件温和,因此是一条较理想的特定结构哌啶酮衍生物的合成路线。