雷美替胺(Ramelteon),化学名为(S)-N-[2-(1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)]丙酰胺。雷美替胺有助于调节睡眠周期,改善睡眠质量,安全性高无成瘾性。FDA未将其归入管制药物之列,这在催眠药物中属于第一例。本论文针对雷美替胺关键中间体2-(2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙酸乙酯的合成方法进行改进。目前已有的文献报道2-(2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙酸乙酯的合成过程是以2,3-二氢苯并呋喃为起始原料,通过Vilsmeier-Haack反应、Wittig-Horner反应、氢化反应、双溴代保护、水解、氯化、分子内Friedel-Crafts反应、脱溴、Wittig-Horner反应、氢化等十一步合成。虽然已应用于工业化生产,但是合成路线长,效率低(总收率为14-18%),同时在合成路线中有许多反应不具备绿色化学合成的要求。鉴于此,本文以廉价易得1,3-二甲氧基苯为起始原料,经过与环氧乙烷反应、关环、Friedel-Crafts反应、三氟甲磺酸保护、羰基还原、Heck反应、溴化、自由基关环八个步骤;发展了一种合成路线短、选择性高、收率高(~21.1%)的2-(2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙酸乙酯合成新方法。关键中间体2-(2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙酸乙酯合成路线更绿色、更经济,可为合成雷美替胺其他关键中间体提供借鉴,也为进一步推进产业化奠定基础。