本文在C₆-位和C₂,6-位进行化学修饰对壳聚糖分子改性,合成一系列新型壳聚糖席夫碱衍生物。旨在提高其抑菌活性,改善溶解性,进一步明确壳聚糖分子构造与抑菌活性强弱之间的关系。本文合成了 3种不同的C₆-苯胺类壳聚糖席夫碱衍生物和3种不同C₂-位苯甲醛-C₆-位苯胺类壳聚糖双席夫碱衍生物。通过傅立叶变换红外光谱,13C NMR,SEM和元素分析对新合成化合物的结构进行表征。元素分析结果表明,产物的取代度从37.6%到48.2%。合成的产物在溶剂二甲基亚砜和乙酸溶液中具有较好的溶解性。本文探讨了新制备的六种壳聚糖席夫碱衍生物对于金黄色葡萄球菌（S.aureus）和大肠杆菌（E.coli）的抑菌活性,结果表明新型壳聚糖席夫碱衍生物对S.aureus和E.coli存在较好的抑菌活性。其中C₆-位对甲苯胺壳聚糖席夫碱（6-p-TSCS）对S.aureus的抑菌活性最好,而C₂-位苯甲醛-C₆-位邻甲苯胺壳聚糖双席夫碱（2-B-6-o-TDSCS）对E.coli抑菌活性最好。同时,本文对新制备的六种新型壳聚糖席夫碱衍生物进行抗氧化活性测试,具体为对羟基自由基、超氧阴离子自由基、DPPH自由基和还原能力的测定。根据实验结果,C₆-位苯胺壳聚糖席夫碱（6-ASCS）对羟基自由基、超氧阴离子自由基、DPPH自由基具有很好的清除能力,而C₆-位对甲苯胺壳聚糖席夫碱（6-p-TSCS）具有很强的还原能力。另外,本文使用SCG-7901细胞对新制备的六种壳聚糖席夫碱衍生物进行细胞毒性研究,结果表明,制备的新型壳聚糖席夫碱衍生物具有低毒性,其毒性远低于壳聚糖和 2-BSCS。本研究对研究和开发壳聚糖衍生物方面提供了实验依据和研究思路。