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本文成功探索出了给电子体9,9-双(甲氧甲基)芴的新合成方法。采用芴、碱和氯甲醚为原料,制备了中间体9,9-芴基二锂并完成了中间体的烷基化,最终合成了目标产物9,9-双(甲氧甲基)芴。本文分别采用正丁基锂作为碱的一次投料法和二次投料法;LDA作为碱一次投料法;活泼金属作为碱一次投料法对9,9-双(甲氧甲基)芴的合成进行了系统研究。以正丁基锂作为碱一次投料法合成9,9-双(甲氧甲基)芴,通过对反应的物料比、反应时间、反应温度及溶剂进行优化,使9,9-双(甲氧甲基)芴的产率达到78.4%。最佳条件为:(1)9,9-芴基二锂的制备:四氢呋喃为溶剂,n(正丁基锂):n(芴)=2.5:1.0,在-78℃滴加反应,然后逐渐升温至12℃,反应时间为2.5h。(2)9,9-芴基二锂的烷基化:n(芴):n(氯甲醚)=1.0:4.0,反应温度23℃,反应时间2h。本文发现用正丁基锂作为碱合成9,9-双(甲氧甲基)芴反应容易控制,合成产率较高。针对正丁基锂一次投料法合成9,9-双(甲氧甲基)芴的特点,参照烷基芴的合成方法,本文设计了用二次投料法合成9,9-双(甲氧甲基)芴。等摩尔量的芴和正丁基锂在一定的条件下,可以生成9-芴基锂,9-芴基锂和氯甲醚在一定条件下可以生成9-甲氧甲基芴;9-甲氧甲基芴和等摩尔量的正丁基锂再次发生亲核取代,生成9-甲氧甲基的锂盐,与氯甲醚发生烷基化反应,生成9,9-双(甲氧甲基)芴。采用LDA作为碱一次投料法合成9,9-双(甲氧甲基)芴。LDA和正丁基锂虽碱度值相差很小,但是相对来说,LDA、芴和氯甲醚合成9,9-双(甲氧甲基)芴的副产物较多,产率较低。通过对物料比、反应时间和反应温度进行优化,使9,9-双(甲氧甲基)芴的产率达到41.0%。最佳条件为:n(LDA):n(芴)=2.2:1.0,n(芴):n(氯甲醚)=1.0:4.0,反应温度25℃,反应时间1h。芴与碱金属在一定条件可脱去H质子形成碳负离子,芴碳负离子作为活泼的中间体可与氯甲醚发生亲核反应。利用该性质,本文以芴、氯甲醚和碱金属为原料,设计合成了9,9-双(甲氧甲基)芴。通过对产物进行熔点测试、红外光谱和核磁共振谱等分析,确定了化合物为9,9-双(甲氧甲基)芴。