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1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉类化合物是一类杂环有机碱,具有成为荧光染料和酸碱指示剂的潜质,但目前对这类化合物的研究还处在初始阶段。本论文采用对1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉本身进行化学修饰或选择有机酸使其质子化的方法,合成一系列基于1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉的新型有机衍生物和有机盐,并通过X-射线单晶衍射对这些物质的结构进行详细研究,具体结果如下: (1)以1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉(tp)分别与草酸(oaH2)和5-磺基水杨酸(ssaH)反应,获得了两种新型有机盐:(oaH)·(tpH)(1)和(ssaH)·(tpH)·(H2O)(2)。tpH+阳离子的喹啉环保持良好的平面性,而哌啶环采取一种受限扭曲的椅式构象,其质子化的位点均在喹啉环的氮原子上,并与有机酸形成1:1的离子对。 (2)研究了1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉与甲醛的缩合反应,合成了新型杂环化合物双(6-1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉基)甲烷(3)。化合物3是两个1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉单元通过一个亚甲基相连的产物,分子间能够产生N-H…N氢键作用,从而形成一维的超分子链。 (3)选择对甲基苯磺酸(ptsaH)与化合物3反应,获得了新型的超分子有机盐(ptsa)2·(3H2)(4),在化合物4中,3H22+阳离子质子化的位点在哌啶环的氮原子上,其离子对的形式为阴阳离子以2:1的摩尔比交替排列,并通过两对强氢键交替相连,形成一维超分子链。 (4)研究了1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉与银盐的偶联反应,合成了新型杂环化合物6,6-联-1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉(5),化合物5是两个1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉单元偶联的产物,分子间没有N-H…N的氢键,通过C-H…N氢键相连形成二维的超分子层。 (5)研究了1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉的溴代反应,合成了一个含有新型杂环化合物6-溴-1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉(6)的有机盐6·(6H)·Br,通过X-射线单晶衍射分析证实,化合物6分子是一个溴原子取代了1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉的C6位氢原子的产物。在有机盐6·(6H)·Br中,6H+阳离子的质子化位点在哌啶环的氮原子上,其离子对的形式为阴阳离子以1:1的摩尔比交替排列,并通过N-H…Br氢键交替相连,形成一维超分子链。 实验结果表明,对新型含1,2,3,4-四氢-1,10-菲啰啉化合物的设计与合成,可以选择有机酸与其形成有机盐,或对其分子的C6位上的化学反应来实现。