含有杂环结构的化合物广泛地存在于天然产物及合成分子中,比如,含呋喃环的化合物、含吡咯环的化合物、含有氮氧的六元杂环(oxazine)以及氮杂七元环(azepine)类化合物。由于许多杂环化合物具有潜在的生理或药理活性,因此发展简单、高效的合成杂环类化合物的方法学一直受到化学家们的广泛关注。本文是基于金催化的2-(1-炔基)-2-烯-1-酮基肟醚参与的环化反应的研究,以反应条件温和、高原子经济性等特点合成了一系列多取代的含吡咯环的衍生物。我们从简单易得的共轭烯炔酮出发,一步高效地合成了不同取代基的肟醚类化合物。在金催化下,肟醚参与反应生成吡咯金的碳正离子中间体,该中间体被不同的试剂捕获,得到不同类型的多取代吡咯化合物。通过研究发现：若形成的吡咯金的碳正离子中间体被亲核试剂捕获,再经质子解即可合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯；同时,当使用(R)-C2-tunePhos手性双膦配体时,可以获得中等的对映选择性。若在(S)-MeO-dtbm-biphep与金衍生的手性催化剂下,吡咯金的碳正离子中间体与硝酮发生1,3-偶极环加成反应,高产率、高对映选择性地合成了吡咯并氮氧六元杂环化合物,并且在保持对映选择性不变的情况下可以实现克级规模反应。若吡咯金的碳正离子被α,β-不饱和亚胺捕获,则发生[4+3]环加成反应,即可得到吡咯并氮杂七元环化合物;当选用Taddol衍生的亚磷酰胺手性配体时,能够以良好的对映选择性实现该环化反应的不对称化。