论文部分内容阅读
本论文主要分四个部分,前两部分分别首次报道了新型三苯胺衍生物和咔唑衍生物的合成及其光电性能的研究,这两类光电材料均为具有聚集诱导发光性质的空穴传输材料。第三和第四部分分别首次报道了新型菲并咪唑衍生物和1,3,4-噁二唑衍生物的合成及其光电性能的研究,新型菲并咪唑衍生物具有良好的空穴传输性能,1,3,4-噁二唑衍生物具有良好的电子传输性能。通过1HNMR、FTIR和元素分析对所有目标化合物的结构进行了表征,并考察了它们的紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、电化学性能以及热稳定性。 1.具有聚集诱导发光性质的红光材料 (1)以三苯胺、芴酮、水合肼等为原料,通过亲核加成反应合成了3个新型三苯胺衍生物:4-亚芴基肼撑亚甲基苯基二苯胺、双(4-亚芴基肼撑亚甲基苯基)苯胺和三(4-亚芴基肼撑亚甲基苯基)胺。所合成化合物的薄膜均显示较强的红色荧光;且均具有明显的聚集诱导发光性能;所合成化合物的电离势(5.62~5.65eV)与正电极的功函数(4.8eV)相匹配,可有效降低空穴注入的能垒,有利于空穴的传输;其热分解温度分别是317,292和303℃,均具有良好的热稳定性。所合成的三种化合物均有望作为红光材料应用于发光器件,并为解决浓度猝灭效应的研究提供了参考。 (2)以咔唑、芴酮等为原料,通过亲核加成反应合成了2个新型咔唑衍生物:3-亚芴基肼撑亚甲基-N-乙基咔唑、3,6-双(亚芴基肼撑亚甲基)-N-乙基咔唑。所合成化合物的薄膜均显示较强的红色荧光;且均具有明显的聚集诱导发光性能;所合成化合物的电离势(5.62和5.65eV)与正电极的功函数(4.8eV)相匹配,可有效降低空穴注入的能垒,有利于空穴的传输;这两种化合物的热分解温度分别是310和309℃,均具有良好的热稳定性。所合成的两种化合物均有望作为红光材料应用于发光器件,并为解决浓度猝灭效应的研究提供了参考。 2.具有载流子传输性能的蓝光材料 (1)以菲醌、对硝基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和三苯胺为主要原料经环化、还原、加成反应合成了两种菲并咪唑类西夫碱光电材料2-(4-(4’-甲氧基苯基亚甲基氨基)苯基)菲并咪唑和2-(4-(4’-N,N-二苯基氨基苯基亚甲基氨基)苯基)菲并咪唑。通过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析等测试方法对化合物的结构进行了表征,并研究了其紫外吸收光谱、荧光光谱、电化学行为和热稳定性。发现所合成的两种化合物再DMF溶液中均具有较强的蓝色荧光。循环伏安测试结果表明,所合成化合物的HOMO能级分别为-5.30和-5.14eV,与常用的空穴传输材料NBP(-5.20eV)较为接近,说明其具有良好的空穴传输性能。其热分解温度(Td)分别为370和391℃,说明这两种化合物均具有优异的热稳定性。因此,本文所合成的两种化合物既具有蓝色荧光性能又具有良好的空穴传输性能及热稳定性,是一类具有很好的潜在应用前景的多功能新型蓝光材料。 (2)设计合成了两种新型含噁二唑环双Schiff碱化合物:2,5-二(4-甲氧基苯基亚甲基-4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑和2,5-二(4-(N,N-二苯基氨基)苯基亚甲基-4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑。结果表明,所合成的化合物在DMF溶液中的紫外最大吸收峰分别在354和388nm处;在DMF溶液中均发出较强的蓝色荧光;它们均表现出较强的电子传输性能,其电子亲和势分别为2.88和3.22eV,均高于常用电子传输材料PBD(2.82eV)。TG分析结果表明,其热分解温度(Td)分别为386和453℃,均具有良好的热稳定性。所合成的两种化合物均有望作为蓝光材料应用于发光器件。