1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的七元杂环化合物,常用作镇静剂和治疗心血管病的药物。多年来,1,5-苯并硫氮杂卓类杂环化合物的结构,合成及其生理活性的研究受到国内外的广泛重视。其活泼的亚胺(C=N)双键的环加成反应引起了化学家们的极大兴趣,因为该官能团是对杂卓进行化学修饰和衍生化的主要反应部位之一,由此出发可合成和开发一系列新的1,5-苯并杂卓类衍生物；将1,2,4-三唑引入到某些活性分子当中,如抗真菌药氟康唑,伊曲康唑等中,能明显改善母体分子的药物活性。在以往的报道中,3号位杂环取代的1,5-苯并硫氮杂卓类化合物研究的甚少,鉴于此,我们拟将(1H1,2,4-三唑-1-基)甲基这一具有较强生物活性的杂环基团引入到1,5-苯并硫氮杂卓的3位,并在3位引入一个新的手性源,以期实现多种生物活性的叠加。但是实际实验中,我们得到了与预期结果不同的新的3-芳亚甲基-4-芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓,通过单晶确定了其结构,并对其反应机理作了探讨。并以此为原料,通过[2+2]环加成反应将β-内酰胺这一具有强烈生物活性的结构单元并合到苯并硫氮杂卓母体分子中,合成了一系列结构新颖的的三元稠杂环化合物。本论文分为以下两章节：第一章节为文献综述部分。文中对1,5-苯并硫氮杂卓及其衍生物的重要合成方法、结构、化学改造等国内外的研究状况作了比较系统的阐述；同时还简要介绍了1,2,4-三唑。第二章节为实验部分,主要工作分为三部分：1.含有1,2,4-三氮唑查尔酮的合成从苯乙酮出发,和多聚甲醛以及N,N-二甲胺盐酸盐进行Mannish反应,得到了Mannish碱,然后和1,2,4-三唑在水中反应,得到了含有1,2,4-三唑的苯丙酮；苯丙酮和苯甲醛进行羟醛缩合反应,得到了一系列含有1,2,4-三氮唑的查尔酮。2.3-芳亚甲基-4-芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的合成利用第一部分制备的查尔酮,在一定溶剂中,与2-氨基硫酚反应,合成了一系列意料之外的3-芳亚甲基-4-芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓。我们提出了可能的反应机理。3.1,5-苯并硫氮杂卓-β-内酰胺衍生物的合成将所得到1,5-苯并硫氮杂卓与氯乙酰氯,在三乙胺的存在下,进行[2+2]环加成,将β-内酰胺这一具强烈生理活性的结构引入到1,5-苯并硫氮杂卓母体中,合成了一系列1,5-苯并硫氮杂卓-β-内酰胺衍生物。我们得到了11个未件文献报道的1,5-苯并硫氮杂卓,8个β-内酰胺并合的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。产物结构经过元素分析、1R、MS、和1H NMR得到确认,并对其波谱性质进行了讨论。部分化合物进行了单晶结构确认。