含多环结构的顺硝烯新烟碱化合物的设计、合成及活性研究

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:wangxiaomax
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作用于昆虫烟碱乙酰胆碱受体的新烟碱杀虫剂是一类具有触杀、胃毒以及内吸性活性的高效广谱型杀虫剂,其作用模式新颖、与传统杀虫剂无交互抗性,对哺乳动物低毒,目前已成为全球害虫综合治理的重要手段。本论文基于新烟碱化合物的母体结构,设计合成了四类新型新烟碱化合物,并进行了生物活性测试,希望在寻找高活性化合物的同时,为新烟碱化合物的进一步衍生提供参考。1.以哌虫啶为先导化合物,在影响活性的两个位点分别引入含氟烷基,合成了一系列含氟哌虫啶衍生物。化合物A1-A4对苜蓿蚜、粘虫和褐飞虱具有良好的杀虫活性。其中A3对苜蓿蚜和褐飞虱的LCso值分别为0.4421和0.5593 mg L-1,生物活性远高于先导化合物哌虫啶。2.六氢咪唑并吡啶类新烟碱化合物的研究:以芳杂环取代苯环,并结合螺环结构的引入,合成了一系列含多杂环的新烟碱化合物。所有化合物在500 mg L-1浓度下对褐飞虱的杀死率都为100%,其中B1、B2-1、B3-1、B4-2和B5-1在4 mg L-1浓度下仍具有95%以上的杀死率。部分化合物在500 mg L-1浓度下对苜蓿蚜和粘虫也具有一定的杀虫效果(杀死率分别在80%和60%以上)。3.发现了异苯并呋喃螺杂环并吡咯酮类化合物的两种新型合成方法,并对反应机理进行了初步探究。该方法条件温和,操作简便,产物收率高。在基于该方法合成的一系列新烟碱衍生物中,化合物Cl-a, C3-a和C3-b在4 mg L-1浓度下对褐飞虱表现出了80-95%的杀死率。4.基于开环新烟碱化合物的反应多样性,将异吲哚啉酮结构引入烯啶虫胺母体结构中,合成了一系列开环新烟碱衍生物。大部分化合物在500 mg L-1浓度下对褐飞虱的杀死率都为100%。其中D1和D2在4mg L-1浓度下对褐飞虱还具有50%和70%的杀死率。
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