【摘 要】
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过渡金属催化C-H键胺化可以便捷合成各种生物活性分子、药物分子或功能材料,受到有机化学家的广泛关注。众所周知,吲哚骨架广泛存在于天然化合物与生物活性分子中。在过去十几年里,越来越多的有机化学家致力于吲哚骨架的C-H键活化官能团化反应。本文从2-苯基吲哚及7-苯基吲哚出发,考察了过渡金属催化芳基吲哚邻位C（sp~2）-H胺化反应,发展了以NH-吲哚为导向基团,仲胺和对甲苯磺酰叠氮为氨基源进行的C（s
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过渡金属催化C-H键胺化可以便捷合成各种生物活性分子、药物分子或功能材料,受到有机化学家的广泛关注。众所周知,吲哚骨架广泛存在于天然化合物与生物活性分子中。在过去十几年里,越来越多的有机化学家致力于吲哚骨架的C-H键活化官能团化反应。本文从2-苯基吲哚及7-苯基吲哚出发,考察了过渡金属催化芳基吲哚邻位C（sp~2）-H胺化反应,发展了以NH-吲哚为导向基团,仲胺和对甲苯磺酰叠氮为氨基源进行的C（sp~2）-H胺化反应,为进一步环化合成含吲哚并环结构的天然产物和药物提供了可能性。主要研究内容如下:首先我们建立了铑催化NH-吲哚导向2-苯基吲哚与仲胺的C（sp~2）-H胺化反应催化体系。我们以2-苯基吲哚为底物,吗啡啉为胺化试剂筛选该催化体系最佳反应条件为:2-苯基吲哚（0.2 mmol）,吗啡啉（0.4 mmol）,[Cp*Rh Cl2]2（2.5 mol%）,Ag2CO3（2equiv）,Ph CO2Na（2 equiv）,溶剂为toluene,在惰性气氛中90 oC反应24小时;当使用DCM作溶剂时,可以发生7-苯基吲哚邻位C（sp~2）-H胺化反应。该反应体系条件温和、官能团耐受性高,底物范围广。在此基础上,我们进一步研究了2-苯基吲哚与对甲苯磺酰叠氮的C（sp~2）-H胺化反应。我们以2-（邻苯基）-1H-吲哚与对甲苯磺酰叠氮的反应作为探针反应,筛选出最优的反应条件为:2-苯基吲哚（0.2 mmol）,对甲苯磺酰叠氮（0.4 mmol）,催化剂[Cp*Ir Cl2]2（3 mol%）,氧化剂Ag OAc（2 equiv）,溶剂DCM（2 m L）,在氮气氛围下60 oC反应24小时。在最佳反应条件下对底物适用范围进行了初步考察,为进一步胺化/分子内环化合成含吲哚并环结构化合物奠定了基础。
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