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最近二十年，不对称合成主要集中在C-C键的形成，硅腈化反应和Henry反应（硝基Aldol）是其中最重要的反应类型之一。氰醇和硝基醇可以通过硅腈化反应和Henry反应分别获得，它们是合成一些多官能团化合物的重要中间体，手性氰醇和手性硝基醇是不对称合成中的重要手性源之一。羰基化合物的不对称腈化反应和不对称Henry反应是制备光学活性氰醇和硝基醇直接而有效的方法之一。本文致力于催化羰基化合物的不对称腈化反应和不对称Henry反应研究，取得了一些具有重要学术意义和应用前景的创新性结果。设计和合成了具有C2对称性的酰胺氮氧化物，并应用于活化酮的不对称硅腈化反应。较深入系统地考察了催化剂中基团的电子效应和空间位阻效应。在优化的反应条件下，采用10 mol％的酰胺化合物和20 mol％的mCPBA原位制备酰胺氮氧化物，催化活化酮的不对称硅腈化反。底物扩展证明，该有机小分子催化体系对芳香酮、杂芳香酮、脂肪酮、位阻酮以及α，β-不饱和酮都具有优良的手性诱导能力，收率高达99％，对映选择性达93％ee。对照反应和1H NMR研究说明，该酰胺氮氧具有双功能催化剂结构。即：催化剂中的酰胺作为Br（?）nsted酸活化羰基，氮氧偶极作为Lewis碱活化TMSCN。在不对称硅腈化反应中，其ee值与配体的ee值之间存在线性相关性。首次成功地将手性酰胺氮氧配体与CuOTf（1：1）原位制备的络合物应用于醛和α—酮酸酯的不对称Henry反应。经过对中心金属、配体与金属的比例、溶剂、添加剂、催化剂用量和反应温度等条件的优化后，确定了最佳反应条件。采用5—10 mol％的酰胺氮氧和等比例的CuOTf原位制备的络合物，催化醛和α—酮酸酯的不对称Henry反应，收率高达99％，对映选择性高达98％ee。通过对一些初步的实验数据的分析，提出了催化活化酮的不对称硅腈化反应体系及催化醛和α—酮酸酯的不对称Henry反应较为合理的反应机理。为今后这类具有C2对称性的手性酰胺氮氧配体在不对称催化反应中的应用提供了重要的研究基础。