作为一种重要的医药合成中间体,5-取代吲哚类化合物的研究越发引起重视。尽管围绕5-取代吲哚类化合物的应用所进行的实验工作很多,但理论研究相对较少。探讨其结构—性能规律性联系,进而解释实验事实和预示未知信息便成为当前迫切的研究课题。 本论文运用量子化学的密度泛函理论（DFT）和二阶微扰理论（MP2）方法,在B3LYP/6-31G^*、B3LYP/6-311G^*、B3LYP/6-311G^**和MP2/6-31G^*水平上,通过能量梯度全优化计算研究了5-取代吲哚类化合物的结构和性能。着重研究5-甲氧基吲哚、5-甲基吲哚和5-氯吲哚的稳定几何构型和分子中各原子上的电荷分布。结果表明5-甲氧基吲哚除了甲氧基上的氢,其它所有原子均在一个平面上;5-甲基吲哚除了甲基上的氢,其它所有原子均在一个平面上;5-氯吲哚的所有原子均在一个平面上。同时在全优化几何构型的基础上计算红外振动光谱频率,并给出了各种频率所对应的红外强度。在大量的计算基础上,探讨了三种5-取代基对吲哚结构和性能的影响。所做工作对取代吲哚类化合物的性质、分子设计和合成都有一定的指导和理论意义。