近几年,对亚甲基苯醌（p-QM）是有机化学中一类重要的醌类化合物,在有机化学,材料化学,生物化学中均有广泛的应用。其结构含有羰基和环己二烯两个部分组合而成,正因为其独特的结构,在化学上被定义为中性化合物,两性离子共振实体,是1,6-加成反应中电子接受体。1,6-加成反应是一种用来增长碳链有机合成反应,具有重要的应用价值,此反应通过对亚甲基苯醌与亲核试剂在相转移催化剂条件下,实现了1,6-共轭加成反应。具体内容如下:首先,报道了合成双官能团化季铵盐的方法,此方法是以L-氨基酸和环己二胺起始原料依次经过N-保护、酰化、脱保护、甲基化、还原和成盐等反应步奏,高效合成了双官能团化季铵盐。产物结构通过MS,1H NMR,¹³C NMR等手段进行表征。其次,筛选一些双官能团化季铵盐对1,6-加成反应条件进行研究,该催化剂具有双官能团催化活性位点,可在低温下催化不对称1,6-加成反应。它的优点在于收率高、反应时间短,能达到绿色化学的要求。相对于手性磷盐来说,它的毒性比较小,而且合成简单,易操作,在有机合成催化中具有重要的指导意义。合成得到一系列化合物通过MS、¹HNMR等方法进行了表征。最后,本文还制备了一种金属铋配合物(C₄H₁₂N₂)₂[BiCl₆]Cl?H₂O,其单晶结构已通过表征确认。将金属铋配合物(C₄H₁₂N₂)₂[BiCl₆]Cl?H₂O作为催化剂,催化苯硫酚对对亚甲基苯醌进行不对称的1,6-加成反应。通过一系列的单因素实验,最终筛选出了最佳的反应条件,在反应产率较高反应时间较短的前提下,合成得到一系列化合物结构通过MS,1H NMR,¹³C NMR等手段进行表征。