对亚甲基苯醌是一种特殊的二烯酮结构,作为一种独特的含有两个α,β-不饱和羰基化合物,具有很强的亲电性。对亚甲基苯醌是一种不稳定的亲电体,这也导致过去一个世纪里,化学研究者对其的研究受到极大的阻碍,但是2,6位含有叔丁基等取代基的对亚甲基苯醌却具有很好的稳定性。受到邻位亚甲基醌加成反应研究的启发,对亚甲基苯醌近十年来在对称和不对称2,6迈克尔加成反应领域受到广泛的关注。β-酮酸是一种1,3-二羰基化合物,具有很强的亲核性,在有机合成中可以用来合成许多碳环或杂环类化合物,而且反应活性很高,通用性强,应用广泛。β酮酸的脱羧加成反应、烷基化和曼尼希反应也是合成酮类化合物的方法。但是芳基β酮酸作为底物的报道却很少,主要是因为反应通常需要强酸或过渡金属作为催化剂。本论文中进行对亚甲基苯醌的合成以及对亚甲基苯醌和芳基β-酮酸的1,6-脱羧加成反应的研究,以对亚甲基苯醌为亲电试剂,以芳基β酮酸为亲核试剂,在Lewis酸的催化下的反应。(1)1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛在甲苯溶剂中,以哌啶为催化剂,通过一锅法进行合成对亚甲基苯醌的反应,并通过改变1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛的原料摩尔比、温度和溶剂等一系列影响因素的讨论,确定最优反应条件。其中以1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛为1.2:1的投料摩尔比,以甲苯为溶剂,加热回流条件下反应产率可达85%。研究发现,1,6-二叔丁基苯酚在高温下挥发性提高,哌啶的沸点略低于溶剂甲苯的沸点,通过一锅法反应,能够降低以上因素的不利影响。(2)以对亚甲基苯醌和苯基β酮酸为底物,通过改变催化剂、催化剂的量和溶剂等一系列影响因素的讨论,确定最优反应条件。其中以1mol%三氟甲基磺酸钪催化剂,能够高效的进行脱羧加成反应,目标化合物的收率达到90%以上。研究发现,三氟甲基磺酸钪对该反应的催化活性特别高,反应条件简单,原子利用率高。(3)以对亚甲基苯醌和芳基β酮酸为底物,以1mol%催化量的三氟甲基磺酸钪为催化剂,以二氯甲烷为溶剂,进行1,6-脱羧加成反应。目标化合物的收率达到90%。研究发现,供电子基团处在苯环上,目标化合物的收率较高于吸电子基团,甚至含有强吸电子取代基三氟甲基酮酸和对亚甲基苯醌没有明显的反应现象。(4)以对亚甲基芳基醌和苯基β酮酸为底物,1mol%催化量的三氟甲基磺酸钪为催化剂,以二氯甲烷为溶剂,进行1,6-脱羧加成反应。目标化合物的收率达到90%。研究发现,吸电子基团处在苯环上,目标化合物的收率较高于供电子基团。(5)根据确定的最优反应条件,合成了一系列脱羧加成反应产物,并通过质谱、核磁共振等方法对合成的化合物进行表征。之后我们又对其反应机理进行研究,并通过核磁共振等方法对其未脱羧的中间体进行了表征。