三氟甲硫基（CF₃S）具有强的电负性和亲酯性,向药物分子中引入CF₃S基团能够增强药物的膜穿透性以及代谢稳定性,从而达到提高药效的作用。因此,含三氟甲硫基化合物在医药、农药、材料等领域有着广泛的用途。近年来,高效合成含CF₃S基团的化合物也成为有机合成和有机氟化学的研究热点。本论文以α-CF₃S取代酮、烯基三氟甲硫基醚、芳基三氟甲硫基醚三类化合物的合成为研究目标,通过三氟甲硫基化试剂的选择、反应条件的筛选、底物的选择,分别经亲电、自由基、以及氧化三氟甲硫基化反应,研究出这三类化合物高效、新颖的合成方法,并提出相应的反应机理。我们还对部分目标产物进行了初步的生物活性测试。1.在第二章中,我们研究了一种以亲电性的PhNHSCF₃为三氟甲硫基化试剂,在乙酰氯存在下,室温时将酮类化合物α-氢进行三氟甲硫基化的反应。该反应具有较好的底物拓展性、官能团耐受性以及区域选择性,避免了底物预先官能团化等优点。该方法能够以中等到较好的收率得到目标产物。另外,我们还对合成的31个化合物进行了细胞毒性测试,发现部分化合物对HepG2细胞具有很强的抑制活性,其中化合物3y、3k比对照药白藜芦醇的活性高将近3倍。2.在第三章中,我们研究了在AgSCF₃/K₂S₂O₈体系下,由末端炔烃制备烯基三氟甲硫基醚的反应。通过条件的改变,我们能以中等到较好的收率分别得到单一性反马氏和马氏加成的三氟甲硫基化烯烃。在对反马氏选择氢化三氟甲硫基化反应的机理研究中,我们通过一系列氘代实验发现产物中的两个氢分别来自于水和溶剂DMF。另外结合自由基验证实验、动力学同位素实验以及对照实验,我们推测该反应机理是经由自由基途径进行的。该反应为合成烯基三氟甲硫基醚类化合物提供了另一种的途径。3.在第四章中,我们研究了一种以10 mol%CuI为催化剂、20 mol%bpy为配体、AgSCF₃为三氟甲硫基源和氧化剂,对芳基硼酸进行直接三氟甲硫基化的反应。该反应具有较好的底物拓展性和官能团耐受性。反应过程中无须额外氧化剂的加入。通过一系列对照实验,我们证实了 AgSCF₃既是三氟甲硫基源又是氧化剂,还证明了反应机理是经过（bpy）CuSCF₃活性物种。该反应的优势在于避免了将AgSCF₃转变成亲电的三氟甲硫基化试剂或提前制备（bpy）CuSCF₃。我们还对合成的21个化合物进行了细胞毒性测试,发现部分化合物对HepG2细胞具有较强的抑制活性。