据估计,每年食品损失总量中食品腐败占20%-30%,食品腐败仍是食品工业面临的重大难题。食品腐败不但会使食物营养价值下降,严重的还会导致食用者食物中毒,甚至危及生命。天然食品防腐剂由于复杂的提取工艺及高成本的限制,使其难以推广应用,相反,低毒高效的化学食品防腐剂的开发研究备受科研人员的关注。硫脲类化合物可作为食品保鲜剂、果蔬生长调节剂运用于食品行业,因此合成获得新结构的硫脲类衍生物具有重要的意义。本文研究的主要内容如下:1、以4-溴巴豆酸酯与硫氰酸钾为原料,通过常温下发生取代及高温下结构互变两步反应合成α-异硫氰酸酯类化合物。高温下,以α-异硫氰酸酯与苯胺为原料发生分子内Michael加成、环化及亲核取代反应,获得了四个新结构的化合物,其中化合物1、化合物3、化合物4为硫脲类化合物,化合物2为α-异硫氰酸酯类衍生物。2、常温下,苄胺、炔丙胺分别作为亲核试剂与α-异硫氰酸酯加成,以二氯甲烷为溶剂进行反应,我们得到了化合物5-7。经分离纯化及质谱、核磁共振等对化合物5-7进行结构表征后,确定化合物5-7是含硫脲基团的新结构化合物。3、我们选取了几株代表性病原细菌和真菌作为测试菌株,评价了化合物1-7的抗菌活性。抗菌实验表明,化合物1-7对所有的测试菌株都有一定的抑制效果,值得提出的是,某些化合物对病原真菌新型隐球菌有较好的抗菌作用。4、初步评价了化合物1、化合物5、化合物7对拟南芥种子萌发的影响,试验结果表明当浓度范围为0.25 mg/mL-1.0 mg/mL,化合物1能够完全抑制拟南芥种子的萌发;0.5 mg/mL-1.0 mg/mL时,化合物7能够完全抑制抑制拟南芥种子的萌发,而浓度为0.25 mg/mL时,能够部分抑制拟南芥种子的萌发;对于化合物5而言,在0.25 mg/mL-1.0 mg/mL的范围内均不能抑制拟南芥种子的发芽。总之,我们采用异硫氰酸酯法合成得到了六个含硫脲基团的新结构化合物及一个结构新颖的异硫氰酸酯类衍生物,通过抗菌活性评价,我们发现化合物1-7对新型隐球菌有较好的抑制效果。本课题通过合成结构新颖的硫脲类化合物并评价其抗菌活性,为该类化合物的进一步开发运用(如防腐保鲜剂)打下基础。