【摘 要】
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交叉脱氢偶联(CDC)反应是最直接和原子经济的构建C-C键的方法。近年来,可见光催化因为其温和、清洁和环境友好等特性,已成为引发CDC反应的有效方法。本论文主要研究可见光催化的甘氨酸衍生物与富电子芳烃间的氧化交叉脱氢偶联反应,主要内容可分为以下两部分:1.开发了甘氨酸衍生物与富电子芳烃的直接需氧氧化脱氢偶联反应。该方法在3W的蓝色LED灯照射下,使用便宜、易得的有机染料Rhodamine 6G作为
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交叉脱氢偶联(CDC)反应是最直接和原子经济的构建C-C键的方法。近年来,可见光催化因为其温和、清洁和环境友好等特性,已成为引发CDC反应的有效方法。本论文主要研究可见光催化的甘氨酸衍生物与富电子芳烃间的氧化交叉脱氢偶联反应,主要内容可分为以下两部分:1.开发了甘氨酸衍生物与富电子芳烃的直接需氧氧化脱氢偶联反应。该方法在3W的蓝色LED灯照射下,使用便宜、易得的有机染料Rhodamine 6G作为光敏剂,FeSO4·7H2O作路易斯酸,在室温下以41-86%的产率成功合成了α芳基取代的甘氨酸衍生物。与之前报道的合成策略相比,此工作的主要创新点是使用廉价且环保的有机染料(罗丹明6G)作为光催化剂,从而避免了昂贵的过渡金属催化剂,这意味着更环保和更具成本效益。此外,该反应还具有条件温和、无需过量氧化剂、操作简单等优点,有望在芳基甘氨酸衍生物的合成中得到重要应用。2.1,3-苯并噁嗪骨架是广泛存在于药物活性分子中的结构单元,同时也是合成许多生物活性天然产物的重要合成中间体。受上述工作的启发,我们猜想这些芳基甘氨酸是否能捕获另一当量的亚胺中间体,从而合成1,3-苯并噁嗪类产物。最终,我们在3W的蓝色LED灯照射下,使用Ru(bpy)3Cl2·6H2O作光催化剂,Cu(OTf)2作共催化剂,以甘氨酸脂和β-萘酚为原料在室温下以65-84%的收率得到了一系列1,3-苯并噁嗪衍生物。机理验证实验证明了芳烃甘氨酸衍生物及亚胺是重要的反应中间体。克级规模反应也验证了该方法的潜在合成价值
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