Diels-Alder反应是合成六元环的一个强大的方法,在许多天然产物和生物活性分子的合成中起着重要作用,对这类反应进行研究有着重要的意义。对于Diels-Alder反应来说,有一种特殊的二烯底物-邻二亚甲基苯,即1,3-环己二烯在环外有两个环外双键。它的反应活性很高,和烯烃加成后芳香性得以恢复,释放出大量能量,因此它不能稳定存在,一般由前体在反应中原位生成进而参加Diels-Alder反应。同时生成的苯并环己烷的结构广泛存在在天然产物和药物活性分子中,因此此类[4+2]环加成反应在合成中具有很重要的作用。有机叠氮化合物是一类比较稳定的高能反应物,在合适的条件下,可以形成高活性的氮卡宾中间体,参与各种有机化学转化,同时释放氮气作为唯一副产物,环境友好。结合我们组使用有机叠氮化合物在合成中的探索,我们利用磺酰叠氮作为邻二亚甲基苯源,实现了一种新颖的[4+2]环加成反应的新方法。该方法反应条件温和,在80℃下就可以很好的反应,拥有很好的官能团容忍性。此类反应由于无需金属催化,所以对于含有高配位能力的杂原子具有很好的兼容性。初步的机理研究显示这个反应很可能是经过了双自由基分步环加成反应过程,不同于经典Diels-Alder反应的协同过程,对于经典的[4+2]Diels-Alder反应是一个很好的补充。