苯硫酚系列化合物在医药、农药、材料、天然产物合成等领域都有着广泛的应用。而其传统的合成方法有着反应条件苛刻、使用昂贵的试剂、反应步骤繁琐等缺点。吲哚布芬作为一种异吲哚啉酮类药物,在治疗心血管疾病方面有着广泛的应用。传统合成吲哚布芬的方法有着反应路线较长,反应后处理复杂,产生较多废液等不足。为此,秉承着贯彻落实绿色化学和循环经济理念,探索两种化合物简单、高效、通用的合成方法便成为研究的重中之重。关于对位取代苯硫酚类化合物的合成研究,本文研究了其磺化、酰氯化、还原的合成路线,并对其反应温度、催化剂种类、后处理方法等工艺细节做了优化,分别研究了对氯苯硫酚、对溴苯硫酚、对氟苯硫酚的合成,其收率分别为65.0%、55.2%和43.6%,纯度均为99%以上。与传统合成法相比其避免了昂贵试剂的使用,且副产物更少,更加经济高效。关于邻、间位取代苯硫酚类化合物的合成研究,本文研究了其重氮化、硫化的合成路线,并探究了不同硫化试剂对合成收率的影响,尝试以九水合硫化钠与硫粉的体系来代替传统的乙基黄原酸钾体系,分别合成了邻乙基苯硫酚、邻氯苯硫酚和间甲基苯硫酚,其收率分别为43.8%、42.0%和34.4%。相比于传统体系来说,其原子利用率更高,更加经济高效。关于吲哚布芬的合成研究,本文在无溶剂无催化剂的条件下合成了吲哚布芬,其总收率为91.7%,纯度为99.0%,相对于传统合成方法来说,避免了使用任何溶剂与催化剂,节省了成本,且避免了废液废渣的产生,更加符合绿色化学的宗旨。