本论文主要讲述了天然产物楝酰胺(Rocaglamide)类化合物全合成的探索研究。Rocaglamide是King等人首次于1982年从Aglaia elliptica(Meliace)等楝属植物中提取分离并通过X射线衍射方法确定结构的,具有杀虫或抗癌,抗白血病活性的环戊烷苯并呋喃稠三环骨架的化合物。如何立体选择性合成楝酰胺骨架,控制环戊烷上五个手性中心的构型,解决对映选择性较差,产率较低问题,是当今合成化学家面临的一个挑战。本论文选题正是从这个角度出发,拟采用一个全新的合成路线来立体选择性的合成几个该类化合物。该合成路线原料价廉易得,合成方法较简单,合成路线较短,产率较高。该课题拟解决原来合成路线中非对映选择性差的问题,用全新的方法构建环戊烷苯并呋喃骨架,并使环戊烷上五个手性中心的立体构型与楝酰胺相同。首先,由间苯三酚通过Vilsmeier-Hack反应和甲基化反应合成6-羟基-2,4-二甲氧基苯甲醛,再使其与对羟基苯丙酮经过HCl气作用下的成盐环化,氧化重排反应得到关键反应中间体2-(4’-羟基)-苯基-3-乙酰基-4,6-二甲氧基苯并呋喃。该中间体分别经过Adol反应和Knoevenagel缩合反应等成功得到了合成目标产物的两个重要前体化合物。如何通过顺式关环的Nazarov环化反应合成环戊烷的骨架,成为该合成路线的最后一步。经过系统和反复的尝试,我们积累了一些经验,合成了一些新化合物,1H NMR显示得到的多为混合物。如何找到合适的催化剂,来提高该反应的选择性和目标产物的产率是今后课题研究的重点。