本论文主要围绕着一些线性联烯-(联)炔化合物的合成以及致力于解决偶联反应中立体选择性不高的问题。第一章，对于本论文的研究背景做了简要介绍，将具有潜在的生物学意义和独特的联烯一联炔结构片段的线性联烯天然产物作为本论文的研究目标。第二章，介绍了具有显著抗菌活性的天然产物Phomallenic Acid C的对映选择性合成工作。我们采用Negishi偶联反应成功的以16：1的选择性构建了手性联烯-联炔结构片段，首次完成了该化合物的全合成工作。与合成的化合物旋光数据比较，推测天然Phomallenic acid c是(R)-/(S)-异构体比例为3.8：1的混合物。第三章，通过天然产物Scorodonin的合成，对文献报道的数据进行了更正。对于合成中偶联步骤对映选择性不好的问题进行了优化：(1)发现卤离子效应对于Negishi偶联反应影响较大，以96％ee值成功构建炔-联烯片段；(2)第一次用手性联烯锡金属试剂与炔基卤发生Stille偶联反应，制得手性炔-联烯；(3)应用炔基铟试剂参与的偶联反应，制得手性炔-联烯。第四章，通过一番尝试，在克服了一系列困难之后，从廉价易得的L-谷氨酸出发，以7步，6.6％的总产率，89％de值完成了具有显著抗菌活性化合物Nemotin的合成，确定了其绝对构型，完善了其谱学数据。第五章，我们对Gote发展的生成手性溴代联烯的条件进行了改进，不用进行无水无氧操作，可以以可观的立体选择性得到一些线性手性溴代联烯，进一步的机理研究还在进行之中。第六章，通过Buchwald发展的Ullmann成醚条件，利用当量数的手性醇和芳基碘代物构建了烷基芳基醚结构单元，然后通过Yadav发展的β-烷氧基氯消除法制得手性炔丙醇，以5步，42％的总收率，99％ee值完成了杀线虫剂Penipratynolene对映异构体的合成。有关数据的差异问题与作者正在联系之中。