木犀草素是一种具有代表性的天然黄酮类化合物,具有多种生物活性,如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。木犀草素可以与微量金属元素发生配位反应,形成木犀草素金属配合物,不但能够改善木犀草素的理化性质,促进人体对其吸收利用,还可以通过协同作用,增强其生理生化功能,甚至可以产生某种新的生物活性,而配合物的形成对微量金属元素的吸收、转运和代谢又起着十分重要的作用。本论文以半合成法合成了木犀草素,制备了木犀草素金属配合物并进行了生物活性研究。论文主要研究内容以及研究结果如下:(1)木犀草素的制备。采用半合成法的方法,第一步以橙皮苷为原料,通过糖苷水解反应合成了橙皮素,第二步进行脱甲基反应合成了圣草酚,第三步通过脱氢反应合成了木犀草素,并对其结构进行了红外光谱分析、紫外光谱分析、质谱分析及核磁分析,对其反应机理进行了探讨。结果表明,橙皮苷经过糖苷水解、脱甲基及脱氢以后生成了产物木犀草素,综合得率为45.84%,含量达到95.76%。(2)木犀草素-Zn配合物及木犀草素-Mn配合物的制备。分析了不同反应时间、p H值、反应温度及物质的量比对木犀草素配合物产率的影响,并对其进行红外光谱分析、紫外光谱分析及热重分析。结果表明木犀草素配合物的最佳合成工艺条件为:反应时间为4h,反应溶液的p H为4,反应温度为60℃及物质的量比为2:1。木犀草素与金属离子发生了配位反应,形成了稳定的金属配合物,且配合位点位于A环的5-OH及C环的4-C=O处。(3)木犀草素及其金属配合物的生物活性研究。分析了木犀草素及其金属配合物的抗氧化活性,结果表明木犀草素及其金属配合物对DPPH自由基、?OH自由基及O2-?自由基均存在清除作用,且配合物对自由基的清除作用均强于木犀草素,其抗氧化活性更高。研究了木犀草素及其金属配合物的抗菌性,结果表明木犀草素及其金属配合物对4种致病菌(金黄色葡萄球菌,大肠杆菌,铜绿假单胞菌,单核细胞增生李斯特菌)均表现出了抑菌性,且配合物表现出更好的抑菌效果。研究了木犀草素及其金属配合物对黄嘌呤氧化酶的抑制作用,结果表明木犀草素及其金属配合物对黄嘌呤氧化酶均表现出一定的抑制作用,在试验浓度范围内,相比于木犀草素,配合物对黄嘌呤氧化酶表现出更好的抑制效果。通过酶动力学分析,木犀草素及其金属配合物对黄嘌呤氧化酶的抑制类型均属于竞争性可逆抑制。研究了木犀草素及其金属配合物对肝癌Hep G2细胞的增殖作用及葡萄糖消耗能力。通过建立地塞米松诱导的胰岛素抵抗Hep G2细胞模型,分析了不同浓度待测样品处理后Hep G2细胞的相对细胞活性和葡萄糖消耗能力,结果表明木犀草素-Zn配合物及木犀草素-Mn配合物对Hep G2细胞的毒作用明显强于木犀草素,木犀草素-Zn配合物促进Hep G2细胞葡萄糖消耗的作用最明显,且对细胞的毒性较低。其次为木犀草素-Mn配合物,而木犀草素不具备促进Hep G2细胞葡萄糖消耗的作用。