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含巯基化合物包括硫醇和苯硫酚,其在生命活动、工业生产以及自然环境中都扮演着十分重要的角色。生物硫醇主要有半胱氨酸Cys,同型半胱氨酸Hcy和谷胱甘肽GSH,在多个生理过程中起着重要作用,其浓度以及分布的异常与许多疾病有着紧密联系;而苯硫酚及其衍生物为有毒化合物,但是是重要的化工原料,工业生产中含苯硫酚的废水排入自然水体,势必会对水体和土壤造成污染,从而危害人体健康。因此,发展选择性检测生物硫醇和苯硫酚的荧光探针有着重要意义。本论文以光物理性能优异的BODIPY作为荧光团,结合巯基化合物的结构以及反应活性的差别,设计、合成了选择性检测GSH,Cys/Hcy以及苯硫酚的荧光探针,研究了其对含巯基化合物的识别检测性能,取得了如下研究成果:1.在BODIPY的3位引入了香豆素基团,合成了探针BC,用于半胱氨酸Cys和谷胱甘肽GSH的同时检测。生物硫醇的巯基通过亲核取代反应释放出蓝色荧光的香豆素作为内标分子,此外,GSH/Hcy生成巯基取代的黄色和红色BODIPY,而Cys的氨基可进一步经过五元环或六元环过渡态通过分子内重排生成氨基取代的蓝色BODIPY,从而体系呈现不同的发光颜色,实现了对GSH/Hcy和Cys的同时检测。特别是,在谷胱甘肽GSH浓度为0.4 mM时,溶液显示出白色的荧光。该探针成功用于活细胞内谷胱甘肽和半胱氨酸的同时成像检测。2.通过点击化学反应,在BODIPY的3位引入了具有线粒体定位功能的三苯基膦基团,合成了荧光探针BODIPY-PPh3,其能够准确定位于细胞线粒体,并且其与Cys/Hcy反应生成氨基取代产物,而与GSH反应生成巯基取代产物,不同产物的发光波长不同,从而实现了线粒体内GSH的选择性成像检测。3.通过调节BODIPY的3位取代基的推拉电子能力,合成并筛选了选择性检测苯硫酚的荧光探针Amide-BODIPY。利用苯硫酚和脂肪硫醇的反应活性不同,在生理条件下Amide-BODIPY能够与苯硫酚发生亲核取代反应,发射光谱红移,而脂肪硫醇则不发生反应,实现了对苯硫酚的选择性检测。该探针成功用于实际水样以及活细胞中苯硫酚的选择性检测。4.合成了一种新型的"O代F"成环BODIPY结构,通过用核磁、质谱和单晶衍射技术对目标产物进行了结构表征,测试数据表明该结构有着较长的吸收、发射波长,较高的量子产率和理想的荧光寿命,是一种潜在的有着良好光学性能荧光染料。