苯炔是一类比较活泼的有机反应中间体，在过去的几十年里，已得到化学家广泛的研究。它参与了亲核试剂的加成反应、过渡金属催化的反应、σ键的插入反应等。尤其是近年来苯炔产生的条件越来越温和，已成为当今研究的热点之一。　　 本论文研究了原位形成的苯炔与C=N，C=O双键的偶合成环过程。主要包括以下两个方面的工作：1)2-三甲基硅基-芳基-三氟甲基磺酸酯的合成和光谱表征。2)原位形成的苯炔与不饱和极性键成环反应的研究。苯炔与苯乙酮的反应导致了C=O键的断裂，通过IR和MS证实形成了[2+2]偶合产物。将苯乙酮换成相对惰性的唑啉，类似的反应发生，产物的结构通过X-射线单晶衍射证实为两分子苯炔与C=N双键的加合物。这种苯炔与亚胺[2+2+2]的成环过程首次被发现。为了获得苯炔与亚胺反应的最佳条件，调整了金属催化剂、配体、溶剂，尽管反应在没有过渡金属催化剂时也能进行，但金属化合物催化剂能够改善反应产率。最优化的反应条件，添加剂：CsF；催化剂：[RuCl2(η6-C6H6)]2；配体：(4-FC6H4)3P；溶剂：Vtoluene/Vacetonitrile=5:1。更换亚胺作为反应物，反应后生成大量副产物，产率低，可能与亚胺本身不太稳定，容易分解有关。