西他沙星属于喹诺酮抗菌药中的一种,具有很高的抗菌活性以及较低的副作用,本论文中介绍了西他沙星重要的结构片段(1R,2S)-氟代环丙胺合成方法,以及在硕士期间设计合成西他沙星中(1R,2S)-氟代环丙胺结构片段的方法。　　 已有报道的合成路线中大多通过二碘氟甲烷引入氟,且往往要经过两次拆分才能得到光学纯度的(1R,2S)-氟代环丙胺。然而二碘氟甲烷很难通过购买得到,要合成则要用到剧毒的氟化试剂,如氟化汞等,操作危险,且副产物往往也是剧毒物质,不易处理,同时此类氟化试剂价格较贵,也很难购买得到。　　 因此我们设计了新的引入氟原子的方法。一条合成路线中以便宜的氟乙酸甲酯为原料设计合成顺式氟乙烯胺衍生物,以期通过卡宾与含氟烯烃的插入反应合成顺式的氟代环丙胺。首先利用氟乙酸甲酯合成氟溴乙酸酯,引入苯巯基后,氨解得到氟苯巯基乙酰胺,通过氧化还原等步骤得到氟苯砜基乙胺,保护氨基后利用砜的消除反应以及环丙烷化反应以期得到目标产物。在此路线中还同时合成了氟乙烯基砜基苯,不仅步骤较短而且产牢较高,最后通过与季铵盐的环丙烷化反应以期合成氟代环丙胺衍生物。　　 在另一合成路线中设计合成了反式氟乙烯基苯磺酸酯衍生物。以二氟溴乙酸乙酯为原料,通过酯基还原得到二氟溴乙醇,保护羟基后消除溴原子得到二氟乙烯基苯磺酸酯衍生物,还原后得到单氟乙烯基苯磺酸酯。得到目标烯烃后通过Simmons-Simith反应合成氟代环丙烷衍生物,通过后续反应合成目标产物。