卤代吲哚及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物，大量存在于自然界中，因其在染料工业、香料、有机中间体合成、医药、农药合成方面有着巨大的应用，所以，研究含有吲哚环的杂环化合物的合成与反应具有非常重要的意义。本论文主要分为五部分。第一部分，在查阅大量文献的基础上，对近十多年来卤代吲哚和吲哚及其衍生物的合成、应用进行了综述。第二部分，以4-卤代苯胺为原料经Sandmeyer反应得到卤素功能化靛红1a-1c，1a-1c烃基化反应得到氮上烃基化产物2a-2o。化合物2a-2o用水合肼还原得到了吲哚酮产物3a-3o，3a-3o用乙酸酐作酰化试剂在4-二甲氨基吡啶为催化剂的条件下反应生成2,3位酰基化的中间体，此中间体不经提纯，而使酯基在四氢呋喃为溶剂、5%氢氧化钠为碱的条件下水解得到3位酰基化产物4a-4o。第三部分，以N-取代卤代靛红2a-2o为原料与邻苯二胺在冰醋酸为溶剂，加热回流条件下以72.5%-88.7%的收率合成了9-卤代-6-烃基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉5a-5o。对化合物5a-5o进行了荧光光谱的测定和简单分析。第四部分，以卤代靛红和N-取代卤代靛红2a-2o为底物与硫代氨基脲在无水碳酸钾为碱与加热回流条件下以40.3%-75.5%的收率合成了新型吲哚并三嗪硫醇类化合物7a-7j，9a-9h。第五部分，以5-氟靛红1a为底物，经黄鸣龙还原反应，以75%的产率制备5-氟吲哚酮10，10通过Vilsmeier-Hacck酰化反应制备了2-氯-3-乙酰基-吲哚11，11通过N上烃基化反应合成1-烃基-2-氯-3-乙酰基-吲哚12a-12e；以10与芳醛及杂环醛，以乙醇为溶剂经Claisen-Schmidt缩合反应，以75.2-88.2%的收率制备了新颖的含有α,β-不饱和酮结构的吲哚类化合物(13a-13o)。所有合成的新化合物的结构都经过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、质谱等进行了表征。