本文介绍的是通过对映体选择性合成来检验文献中报道的两个“天然”庚烯三醇相对构型及绝对构型的工作。论文主体包括两个方面内容：(1)是含1,3-二醇手性砌块的合成,(2)以1,3-二醇手性砌块为原料的不同构型的庚烯三醇的合成。在第一部分工作中,我们从D-葡萄糖内酯出发经过几步简单、不涉及昂贵试剂的反应得到两个光学活性的手性环氧砌块。它们分别含有潜在的顺式或反式1,3-二醇结构单元,可以用来构建顺式或反式的光学活性1,3-二醇。第二部分工作是利用前面提到的手性砌块来合成文献报道的天然6-庚烯-2,3,5-三醇平面结构的可能的对映体。然而,出乎意外的是尽管我们合成了完整的异构体系列,其中居然没有任何一个的光谱数据可以与文献报道的吻合。这些结果表明先前文献报道的6-庚烯-2,4,5-三醇这一平面结构肯定有误。此外,我们还合成了完整的6-庚烯-2,4,5-三醇系列结构,但其中同样没有任何一个的数据可以与天然产物相吻合。