苯酞是一种重要的生物活性分子,是合成药物分子的中间体。具有优异生物活性的苯酞类化合物广泛存在于天然植物中,迄今为止已从植物中分离出超过180种不同的苯酞化合物。从很早以来,这类植物就在全世界范围内被用作传统药物、膳食补充剂和食品调味剂等。尽管苯酞类化合物从很久以前就是传统民药的成分,但其治疗作用的多样性直到最近才引起科学家们重视。除了治疗循环系统疾病和心脏疾病之外,它们在有机合成中也是通用的合成子。从合成角度来说,苯酞类化合物从1980年就被化学家们研究其化学合成方法,传统的合成策略步骤繁琐、操作复杂、需要预官能团化的反应底物,因此,如何通过简单、高效、绿色地方法合成此类化合物成为化学家们不断研究的主要内容。本文用二价金属Ru催化芳基酰胺C-H键活化,以多聚甲醛或其他醛类作C源,通过邻位的羟甲基化反应然后内酯化生成多种苯酞化合物,产物通过¹HNMR,¹³C NMR及MS等手段来表征其结构,并进行了大量反应和一系列机理探究实验,最终提出其可能的反应机理。此外,为了通过手性诱导来实现此反应的不对称催化,还进行了新型手性cp配体的合成及路线优化。在初始路线中,通过丙烯醇和3-溴丙炔合成目标烯炔醚,在醚键断裂后与联萘酚偶联生成α,β不饱和酮,最后经一系列转化得到手性cp配体。但反应过程中遇到困难,因此采用环戊二烯和丁炔二酸发生Diels-Alder反应合成降冰片二烯二甲酸,脱水后与联萘酚偶联,再经逆Diels-Alder反应生成目标配体。此方法缩短了反应步骤,避免了初始路线中产率较低的PK反应及开环反应。