1,5-二芳基-3-羟基吡唑葡萄糖衍生物的合成研究

来源 :南京工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zzzzzzvb
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
近年来,含氮的杂环化合物在医药和农药的研究开发中占据了越来越重要的地位。在这些化合物中,吡唑类的化合物,尤其是吡唑类的芳环化合物被发现有着广泛的生物活性,因此成为了重要的药物研究先导结构,在很多有机合成及生物代谢过程中起着承上启下的中间体作用。糖酯类是人类生存的必不可少的营养物质,并具有广泛的生理活性。已证实,葡萄糖苷杂环类化合物具有抑制肿瘤的活性。在本文中,设计合成了1,5-二芳基-3-吡唑烷酮化合物、1,5-二芳基-3-吡唑烷酮化合物和3-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1,5-二芳基吡唑化合物。以3-芳基-2-丙烯酸酯为原料,与芳基肼在醇钠的催化作用下,反应可以生成1,5-二芳基-3-吡唑烷酮,产率在55%以上。所合成得到的产品——1-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-吡唑烷酮、1-苯基-5-(4-溴苯基)-3-吡唑烷酮、1-( 4-氟苯基)-5-(4-甲氧基)-3-吡唑烷酮经元素分析、IR、1H-NMR、晶体结构分析等表征,证明所合成的结构与预期结构相符。经过溶剂缓慢挥发,得到了1-苯基-5-( 4-甲氧基苯基)-3-吡唑烷酮(单斜晶系,空间群为P2(1)/n)、1-苯基-5-( 4-氯苯基)-3-吡唑烷酮(单斜晶系,空间群为P2(1)/C)、1-( 4-氟苯基)-5-(4-甲氧基)-3-吡唑烷酮(单斜晶系,空间群为P2(1)/C)、1-苯基-5-( 4-甲基苯基)-3-吡唑烷酮(三斜晶系,空间群为P-1)的单晶,并进行了晶体结构分析。1,5-二芳基-3-吡唑烷酮在N,N’-二甲基甲酰胺溶液中,在FeCl3.6H2O的催化作用下,由空气中的氧气氧化得到1,5-二芳基-1H-3-羟基吡唑,产率在80%以上。所合成得到的产品———1-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-3-羟基吡唑、1-苯基-5-(4-溴苯基)-1H-3-羟基吡唑、1-( 4-氟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1H-3-羟基吡唑经元素分析、IR、1H-NMR等分析,证明所合成的结构与预期结构相符。另外,我们利用在线红外对反应过程进行跟踪,进一步了解了该反应进程。1,5-二芳基-1H-3-羟基吡唑在氯仿-水体系下,四丁基溴化铵为相转移催化剂的催化作用下,与乙酰溴葡萄糖反应,生成3-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1,5-二芳基吡唑,一次重结晶的产率在30%左右。所合成的3-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-1-基-1-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑、3-(2,3,4,6-
其他文献
随着国内商业银行对利润的追求以及投资者对高收益理财产品的需求,结构性理财产品在国内理财市场发展迅速。但近年结构性理财产品的零收益甚至负收益现象的频频发生,将结构性
运用机器视觉检测原理,设计了一套铣刀检测系统。根据铣刀的结构形状和精度要求,采用背光式照明方法形成铣刀轮廓,通过远心镜头和CCD相机获取铣刀图像信息。系统的硬件构成由
文章研究了信息共享对供应链时间压缩及成本的影响。供应链的时间压缩可以从物流和信息流两个方面进行且不能分立而行,只有两者的集成才能使全部循环时间达到最小。信息共享
手性氮杂环丙烷是一类重要的有机化合物,不仅是有机合成原料,可作为反应底物合成多官能团的胺、氨基醇、氨基酸、生物碱、β-内酰胺以及聚合物等多种有机分子,也可作为配体和辅
<正>一、池塘要求池塘进排水系统完整,面积10~20亩,水深1.2~1.5米,设浅水区和深水区,浅水区占全池2/3左右,池塘土壤以黏土或壤土为宜。池塘四周加设防逃设施,防逃设施材料因地
中国自古以来就是一个极度崇尚古诗文的国度,可以说古诗这一文学体裁承载了中国几千年灿烂深厚的优秀民族文化。因此《语文新课程标准》对小学古诗的教学做了相关规定,严格要
目的地球上的生物为适应地球自转造成的昼夜交替而形成了以24小时为周期的规律性生理变化模式,即昼夜节律,不同个体之间存在着昼夜节律类型的差异。本课题目的为探究昼夜节律
会议
目的:探讨中西医结合治疗老年不稳定型心绞痛(UAP)的疗效。方法:将164例UAP患者随机分为治疗组和对照组各82例。对照组口服单硝酸异山梨酯片、拜阿司匹林,治疗组在对照组西药
随着信息技术时代的到来,各行各业正在“互联网+”的推动下进行着改革与创新。互联网+时代的教育改革也势在必行。微课凭借其“短小精悍”的特点迅速成为教学改革和资源建设
<正>保持车速和车距雪天行车,首要是慢;其次是和前车保持足够的距离;再次是提前刹车,当发现和前车的距离在缩短,不管什么原因马上收油减速并将脚放刹车踏板上准备刹车,千万别