天然倍半萜及其生物活性的研究

来源 :华南农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:axun2010
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
基于倍半萜在农药和医药上的重要性,本论文研究了薇甘菊、三裂蟛蜞菊二种菊科外来入侵杂草和网纹斑褶菇、污叉丝孔菌二种担子菌菌丝体培养物中的倍半萜成分及其生物活性。 薇甘菊的氯仿和乙酸乙酯分部提取物显示有较强抑制植物种子萌发和幼苗生长的作用,这二个活性部分分别用硅胶柱层析、ODS柱层析、SephadexLH-20柱层析等反复分离,获得了8个倍半萜内酯成分,用光谱方法(IR、EIMS、APCIMS、HRTOPMS、1DNMR和2DNMR)鉴定了它们的结构。其中4个为新化合物,分别是薇甘菊内酯(mikamicranolide,M4)、二氢薇甘菊内酯(11β,13-dihydromikamicranolide,M1)、3α-羟基-11β,13-二氢去氧假泽兰内酯(3α-hydroxy-11β,13-dihydrodeoxymikanolide,M7)和2β,3β-二羟基-11β,13-二氢去氧假泽兰内酯(2β,3β-dihydroxy-11β,13-dihydrodeoxymikanolide,M8);另4个为己知化合物,分别是二氢假泽兰内酯(M2)、去氧假泽兰内酯(M3)、二氢去氧假泽兰内酯(M5)和dihydroscadenolide(M6)。在4个新化合物中,M1和M4属奇特的3,4-裂-2,6-环-12,8-牻牛儿内酯,为新结构骨架。M7是第一个C-3位取代基为α-构型的牻牛儿烷-12,8:15,6-二内酯倍半萜。在活性试验中,三个供试验的倍半萜化合物M2、M3、M4对菜心幼苗的生长均有抑制作用,其中得率最高的去氧假泽兰内酯(M3)活性最强,对根长和苗高的IC50分别为0.02mM和0.17mM。三个化合物对菜心种子萌发均无影响。从乙酸乙酯可溶部分中,还分离鉴定了7个酚类化合物(M9-M15)。从三裂蟛蜞菊乙醇提取物的氯仿可溶部分中,通过硅胶柱层析和HPLC分离获得了6个已知桉叶烷型倍半萜内酯,它们是6-异丁酰基-三叶拉色芹内酯(W1)、1β-acetoxy-4α,9α-dihydroxy-6β-isobutyroxyprostatolide(W2)、1β,9α-diacetoxy-4α-hydroxy-6β-isobutyroxyprostatolide(W3a)、lβ,9α-diacetoxy-4α-hydroxyl-6β-methacryloxyprostatolide(W3b)、1β,4α-dihydroxy-9cα-tigloyloxy-6β-methylpropanoylprostatolide(W4a)、9α-angeloyloxy-1β,4α-dihydroxy-6β-methylpropanoylprostatolide(W4b)。除W1和W3a外,其余4个化合物均是首次从该植物发现。种子萌发和幼苗生长试验显示W1、W2、W3(W3a和W3b的1∶1混合物)、W4(W4a和W4b的混合物)对受体植物的幼苗生长有较强的抑制作用,但对种子萌发无影响。W4对咸水虾有较高的毒性(LC50为72.9μgml-1)。从该植物中还分离、鉴定了3个非倍半萜成分。在抗金黄色葡萄球菌活性跟踪下,通过硅胶柱层析、ODS柱层析、SephadexLH-20柱层析,从网纹斑褶菇菌丝体发酵物中分离得到了3个抗菌活性化合物。通过光谱(IR、EIMS、HRTOPMS、1DNMR和2DNMR)解析鉴定了3个活性化合物的结构,其中2个为新倍半萜化合物,分别命名为斑褶菇酸(paneolicacid,P1)和斑褶菇伊鲁酸(paneolilludinicacid,P2),另一个为已知二萜抗生素,截短侧耳素(pleuromutilin,P3)。P1具有一新的重排伊鲁烷骨架结构。在生物活性试验中,二个新化合物对金黄色葡萄球菌均有较明显的抑制活性,P1还对一些人癌细胞株的体外生长有一定抑制作用。结果还显示网纹斑褶菇是截短侧耳素一新的产生菌。 从污叉丝孔菌的菌丝体发酵物中,通过硅胶柱层析、ODS柱层析、SephadexLH-20柱层析反复分离,获得了3个倍半萜化合物,通过对其IR、EIMS、HRTOPMS、lDNMR和2DNMR等光谱数据的分析,阐明了它们的结构,均为新化合物,分别命名为叉丝菌醇(dichomitol,D1)、2β,13-二羟基喇叭醇(2β,13-dihydroxyledol,D2)、叉丝菌酮(dichomitone,D3)。其中,D1和D3具有新颖结构骨架,前者属新Hirsutane倍半萜重排结构骨架,后者为第一个具有1,10-裂-2,3-裂-香橙烷结构骨架的倍半萜化合物。发现D2对松材线虫具有较强毒杀活性(LC50为35.6μg/mi),为第一个具有杀线虫活性的香橙烷型倍半萜化合物。 对新发现的4个倍半萜重排结构骨架提出了合理的生源途径。 本研究从二种菊科外来入侵杂草(薇甘菊、三裂蟛蜞菊)和二种担子菌(网纹斑褶菇、污叉丝孔菌)菌丝体培养物中共获得了19个倍半萜成分,其中9个为新化合物,发现了4个倍半萜的新重排结构骨架。生物活性试验发现薇甘菊和三裂蟛蜞菊中的倍半萜内酯对植物的生长有抑制作用、三裂蟛蜞菊中的W4对咸水虾具有毒性、网纹斑褶菇菌丝体的P1和P2具有抗菌作用和细胞毒活性、污叉丝孔菌菌丝体的D2具有杀线虫作用。研究结果证明倍半萜天然产物结构多样、生物活性多样,具有成为新医药和新农药的潜力。
其他文献
学位
在山东省枣庄市市中区龙山路街道荣华里社区,听到居民们说得最多的一句话是:“有困难,找社区党支部”。居民们为什么如此钟情于社区党支部?社区党建与居民生活脱轨的现实问题
寄主遗传多样性对于其抵御寄生物感染至关重要,此已在脊椎动物和无脊椎动物中得到一些实验证实。核型多角体病毒(NPV)作为昆虫体内寄生物,常在寄主自然种群中侵染流行,是一类
斑蝥素(Cantharidin,CHO)是存在于芫菁科等昆虫体内的一种毒素,有多种生物活性.该文用生化酶学的方法结合症状、组织病理学观察,对斑蝥素对粘虫(Leucania separata)的作用机
90年代以来金龟性信息素的研究取得了较大进展,但主要集中在丽金龟方面.关于鳃金龟的研究报道较少,尤其是华北大黑鳃金龟性信息素的研究基本处于空白,而华北大黑鳃金龟在中国
植物病毒严重危害着农业生产.某些天然药物能够抑制被病毒感染的植物产生症状, 使其正常生长,进而达互防治病害的目的.因此,开展抗植物病毒剂对感闰寄主病生理的调控的研究,
1998年4月到1999年10月在太谷和临县枣区对枣飞象经济阈值模型与交配行为进行了研究.室外枣枝套袋观察记录枣飞象成虫的食芽量和食叶量,结合测量、计算每枣芽发出的叶片数和
农业科普文化教育基地建设可促进高职涉农专业学生能力的提升,通过以广西南宁八桂田园农业科普教育基地为例,分析农业科普文化基地在高职涉农专业学生实践中的关键作用,并希
该文首次运用遗传改良与纯系育种方法对昆虫病原异小杆线虫进行遗传改良研究,以筛选高抗外界不良环境的昆虫病原异小杆线虫进行遗传改良研究,以筛选高抗外界不良环境的昆虫病