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本文以4-溴1，8-萘酐为原料，合成了一类1，8-萘酰亚胺化合物，分别为：4-溴-N-(2-氨基乙基)-1，8萘酰亚胺(BANM)，4-溴-N-(2-(N，N-二(2-甲氧基羰基乙基)-氨基)乙基)-1，8-萘酰亚胺(BCANM)，4-(1-哌啶基)-1，8-萘酐(PNA)，4-(1-哌啶基)-N-(2-氨基乙基)-1，8-萘酰亚胺(PANM)，4-(1-哌啶基)-N-(2-(N，N-二(2-甲氧基羰基)乙基)-氨基)乙基-1，8-萘酰亚胺(PCANM)。通过熔点、红外光谱、核磁共振谱、质谱等方法表征了化合物的结构。测定了化合物在不同溶剂中的紫外吸收和荧光发射光谱、荧光量子产率和荧光寿命，研究了pH值对化合物PANM和PCANM的紫外吸收和荧光发射光谱的影响，测定了化合物的电化学性质，对分子的能级跃迁进行了初步的讨论。
1.以4-溴-1，8-萘酐为原料，合成了4-位为溴原子和哌啶基的五种1，8-萘酰亚胺化合物，通过酰基上的亲核取代反应合成了1，8-萘酰亚胺BANM和PANM，通过迈克尔加成反应合成了酯化的萘酰亚胺化合物BCANM和PCANM。通过熔点、红外光谱、核磁共振谱对化合物进行了表征。探讨了亲核取代反应和麦克尔加成反应的可能机理。
2.研究了化合物在不同溶剂中的紫外吸收和荧光性质。BCANM在不同溶剂中有两个吸收峰，分别在340nm和355 nm附近，且前者的摩尔消光系数大于后者。PNA，PANM，PCANM在甲苯、氯仿、四氢呋喃和二氯甲烷等溶剂中均只出现一组强吸收峰，范围是397 nm-418 nm，为萘环上不饱和双键π→π*电子跃迁。影响紫外吸收峰的因素主要是萘环4-位上的取代基。吸电子溴取代和供电子哌啶基取代的萘酰亚胺化合物的紫外吸收位移和强度相差较大，而萘环N原子的上的取代基对吸收光谱的影响很小。
在365nm紫外灯照射下，化合物的颜色分布为蓝绿色到黄绿色，荧光波长大致范围是430 nm-530nm。4-溴代的1，8-萘酰亚胺BCANM的荧光发射峰的位置比4-哌啶基的PNA、PANM、和PCANM偏向于低波段，如BCANM、PNA、PANM、和PCANM四种化合物在氯仿中的最大发射波长分别为435nm，517 nm，508 nm，514 nm；PNA，PANM和PCANM的最大发射波长均随着溶剂极性的增大向长波方向移动，溶剂的极性对荧光发射波长有显著的影响。用BK方程描绘了斯托克斯位移与溶致效应关系，测定了化合物的荧光量子产率和荧光寿命。
3.研究了化合物PANM和PCANM在THF/H2O混合溶剂中，紫外吸收和荧光发射光谱随pH值的变化情况。在pH为2-12范围内，PANM和PCANM的最大吸收波长分别位于436 nm-426-nm及434 nm-424 nm，且随着溶液pH值的增大，都呈蓝移趋势。PANM的荧光强度随着pH值的变化较为明显，可以作为pH值为(8.3-11.8)区间的荧光探针。pH从2.72变化到6.37时，荧光强度增大趋势明显，最大达到2.2倍，PCANM的荧光强度随着pH的增加呈现Sigmoidal型变化趋势，可作为pH(3.0-6.5)区间的荧光探针。