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柳珊瑚富含结构新颖和生物活性多样的化学成分,是一类重要的海洋药用资源。为了从南海柳珊瑚中发现结构新颖的活性先导化合物,本论文对采自海南三亚南海水域的中华小尖柳珊瑚进行了系统的化学成分及初步的生物活性研究。
通过乙醇提取,有机溶剂萃取,运用正相硅胶柱、反相RP-18硅胶、薄层色谱、凝胶sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱(HPLC)等多种现代分离方法,结合核磁共振谱、质谱、旋光等现代波谱技术、以及与文献对照,从中华小尖柳珊瑚Muricella flexuosa的乙酸乙酯和正丁醇萃取层中共分离鉴定了63个化合物,其中新化合物10个,新天然产物3个。这些化合物包括:20个甾醇类化合物:(24R)麦角甾-22烯-3β,5α,6β-三醇(1)、胆甾醇(2)、麦角甾-7,24(28)-二烯-3β,5α,6β-三醇(3)、5α,8α-过氧胆甾-6-烯-3β-醇(4)、过氧化麦角甾醇(5)、(24S)-5α,8α-过氧化麦角甾-6-烯-3β-醇(6)、(24S)-胆甾-5-烯-3β-醇(7)、(24S)-胆甾-5-烯-3β,7α-二醇(8)、胆甾-3β-醇(9)、β-谷甾醇(10)、(22E,24R)-6α-麦角甾-22-烯-3β-二醇(11)、24-甲基麦角甾-24-烯-3β,5α,6β,11α-四烯(12)、bebrycoside(13)、muricellasteroid A-G(14-20),其中14-20为新化合物;20个嘌呤、嘧啶类化合物:咖啡因(21)、7,9-二甲基-6-甲氨基-嘌呤-8-酮(22)、1,7,9-三甲基嘌呤-6,8-二酮(23)、7,9-二甲基嘌呤-6,8-二酮(24)、1,7-二甲基次黄嘌呤(25)、1-甲基次黄嘌呤咖啡因(26)、7-甲基腺嘌呤(27)、1,7-二甲基嘌呤-6,8-二酮(28)、6-氨基7-甲基-嘌呤-8-酮(29)、尿嘧啶(30)、胸腺嘧啶(31)、1-甲基尿嘧啶(32)、1-甲基胸腺嘧啶(33)、2-脱氧胸腺嘧啶核苷(34)、2-脱氧尿嘧啶核苷(35)、3-乙基-2-脱氧尿嘧啶核苷(36)、四个连有四异戊烯基的嘌呤化合物malonganenone D-F(37,39-40),去甲基-malonganenone D(38),其中W38为新化合物;9个苯环类化合物:3个钝叶扁柏氨基甲酸酯类化合物(41-43),其中43为新化合物、一个异香豆素类化合物(44),为新的天然产物、一个苯甲酸类化合物(45),为新化合物、对羟基苯甲酸(46)、原儿茶醛(47)、4-(二甲胺)苯酚(48)、对甲基苯酚(49);4个脂肪类化合物:鲨肝醇(50)、十六烷单甘油醚(51)、十四碳烷酸单甘油酯(52)、一个类二十烷酸化物(53);7个神经酰胺类化合物:包括6个常见的神经酰胺(54-59)及一连糖基的神经酰胺(60);吲哚类化合物61;尼克酰胺62;吡喃类化合物(63)。
本论文选择性地对部分化合物进行了抗附着和抗肿瘤活性测试,发现化合物.37和40均有很强的抗藤壶幼虫附着活性,其EC50分别为1.30和2.35μg/mL;化合物13,14,15,17和18对A375(人体黑色素瘤细胞株),K562(人体白血病细胞株),A549(肺癌细胞株)三种肿瘤细胞株的生长显示中等的细胞毒活性,化合物16对三种肿瘤细胞株的生长显示弱的细胞毒活性。
本论文还对有关海洋嘌呤、嘧啶类生物碱的来源、结构、生物活性及其合成研究进展情况进行了综述。