本文的研究内容分为天然产物四氢大麻酚的骨架构筑以及天然产物sanjoseolide的全合成研究两个部分,具体内容如下:第一部分天然产物四氢大麻酚的骨架构筑的方法研究四氢大麻酚类化合物是从桑科(Moraceae)大麻属(Cannabis)植物中的大麻(Cannabis Sativa L.)分离得到的一类具有三环两手性中心的大麻素类化合物。该类化合物具有良好的神经抑制作用,可作用于中枢神经系统(CNS)及孤立束核(NTS),起到止痛、镇静、抗痉挛、抗呕吐、治疗青光眼以及抗高血压等多种药理作用。首先,通过对此类化合物的结构分析,我们设计先构筑出基本的大麻酚三环骨架,通过不对称催化加氢、官能团转换和分子内区域选择性脱水,分别获得目标化合物Δ~9-四氢大麻酚与Δ~8-四氢大麻酚。之后进行四氢大麻酚的全合成:以olivetol作为初始的原料,经过傅-克酰化反应、Michael-Aldol串联反应等操作,总共经过7步反应分别以24.6%和29.6%的收率,最终获得目标化合物Δ~9-四氢大麻酚(Δ~9-THC)与Δ~8-四氢大麻酚(Δ~8-THC)。第二部分天然产物Sanjoseolide的全合成研究Sanjoseolide是从Dalea frutescens植物中分离得到的异戊烯化的查尔酮类化合物,其含有独特的异戊烯基二羟基侧链。该类化合物具有良好的肿瘤细胞毒活性,而且对肿瘤细胞具有明显的抗增殖活性。首先,通过对该化合物进行结构分析,我们设计首先引入侧链基团,然后对侧链基团进行修饰,最后构筑查尔酮基本骨架。通过酚羟基的烷基化反应、Claisen重排反应在侧链引入基团;环氧化反应、不对称双羟化反应进行侧链基团修饰;通过Aldol反应构筑查尔酮基本骨架,最终获得目标化合物sanjoseolide。之后进行sanjoseolide的全合成:以2,4-二羟基苯乙酮作为初始的原料,经过Claisen重排反应、Aldol反应等9步反应获得目标化合物sanjoseolide。