细交链孢菌酮酸(Tenuazonic acid,简称TA)即3-乙酰基-4-羟基-5-仲丁基吡咯啉-2-酮,为链格孢菌(Alternaria)的代谢产物,是一种天然毒素。因其具有一定的药物活性,对革兰阳氏细菌和白血病细胞肿瘤有抑制作用,而一直用于抗细菌、真菌、肿瘤药物的研究。后来,人们还发现细交链孢菌酮酸对杂草具有明显的除草活性,几乎对所有常见杂草都有效。细交链孢菌酮酸是生物源天然代谢物,在进入土壤后,很快钝化并失去活性,因而具有相当高的环境安全性。近年来,具有植物生长调节活性、除草活性和抑菌活性的氨基酸酯Schiff碱类化合物的研究越来越受到关注。为了筛选具有更好生物活性、低毒、易降解的新化合物,同时为研究TA衍生物结构与生物活性的关系提供更多信息,我们设计并合成了一系列具有氨基酸酯Schiff碱结构的吡咯啉-2-酮类化合物,并进行了除草活性和杀菌活性测定。以天然氨基酸为原料,通过与氯化亚砜和醇反应生成氨基酸酯盐酸盐,同时以取代苯胺为原料,与氯乙酸乙酯反应合成N-取代甘氨酸乙酯。然后分别用氨基酸酯盐酸盐和N-取代甘氨酸乙酯与双乙烯酮、甲醇钠反应,得到5个细交链孢菌酮酸及其类似物,然后分别与8种不同的氨基酸酯盐酸盐反应得到22个结构新颖的3-(1’-烃氧甲酰基甲基亚胺基)乙基-4-羟基吡咯啉-2-酮类衍生物,并用元素分析、质谱、红外光谱和氢核磁共振谱对目标化合物进行了结构表征。随后采用油菜平皿法和稗草平皿法测定了目标化合物的除草活性。结果表明,在100mg/L浓度下,化合物4b、4g、4h、4j和4o对油菜根长的抑制率达到了80%以上,化合物4g和4h对稗草芽长的抑制率也达到了80%以上。同时采用菌丝生长抑制法测定了目标化合物对3种植物病原菌(小麦纹枯菌、小麦赤霉菌和黄瓜炭疽菌)的抑菌率。结果表明,在100mg/L浓度下,化合物4b、4g、4h、4j、4m和4o对黄瓜炭疽菌具有较好的抑制作用,抑制率达到60%以上,抑菌效果明显高于TA。