本论文主要对天然产物Acortatarin B和Multiplolide家族化合物进行了不对称合成研究。主要包括三个部分：第一章Perlin醛在有机合成中的应用本章主要对具有δ-羟基-α,β-不饱和结构的糖醛(Perlin醛)的合成及其在有机合成中的应用进行了综述。第二章天然产物Acortatarin B的不对称合成研究以D-果糖为起始原料,通过高效的汇聚合成路线,经PAAL-KNOR合成吡咯反应得到重排前体,为天然产物Acortatarin B同源合成研究奠定基础。第三章天然产物Multiplolide家族化合物的不对称合成研究以廉价易得的D-甘露醇为起始原料,通过[3.3]重排、aldol-脱羧串联反应、1-3syn诱导还原、Keck环化等关键步骤得到Multiplolide家族化合物具有典型结构的一个化合物。