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由适宜添加剂稳定的纳米金属催化剂,通常比相应的均相催化剂表现出更高的催化活性和选择性。因此,关于纳米金属催化剂在有机合成中的应用研究,引起了人们的普遍关注。本论文以原位生成的纳米钯粒子作为催化剂,在无需添加配体的条件下,实现了插羰和羧化反应。本论文使用四正辛基溴化铵(TOAB)作为反应的添加剂,原位生成纳米钯粒子催化剂,实现了纳米钯催化苄基卤代物与三丁基烯丙基锡的插羰Stille偶联反应。研究结果表明：多种苄基卤代物均能顺利发生反应,生成相应的α,β-不饱和酮类化合物,收率可达90%以上,其中,反式产物的收率要高于顺式产物的收率；反应液的透射电镜(TEM)和X-射线能量散射(EDX)分析结果表明,反应体系中存在粒径范围在1.97±0.50 nm的纳米钯粒子,而无钯锡合金的生成。本论文还研究了氯甲基芳香杂环化合物与三丁基烯丙基锡的羧化Stille偶联反应。研究结果表明：在纳米钯粒子的催化作用下,反应生成了β,γ-不饱和酸酯类化合物,收率在63%-89%之间;反应对Br、烷基、芳基、炔基等官能团具有很好的兼容性；该反应适用于含有噻吩、呋喃和吡咯环的2-氯甲基五元芳香杂环化合物。论文通过钯纳米粒子的稳定性实验,揭示了纳米钯粒子形貌和粒径大小非常稳定；通过汞中毒实验证明了该反应发生在纳米钯粒子表面。研究结果表明,所使用季铵盐添加剂的种类对钯纳米粒子的催化活性有影响。其中,四正丁基溴化铵(TBAB)稳定的钯纳米粒子催化活性最高；钯催化剂与TBAB的物质的量比为1/30时,钯纳米粒子的粒径主要分布在2.23±0.58 nm,此时钯纳米粒子催化活性最高。通过萃取的方式移去产物后,催化剂循环使用四次仍未见催化活性明显降低。本论文最后以TBAB稳定的纳米钯粒子作为催化剂,在温和条件下,实现了氯甲基芳香化合物、烯丙基硼酸频哪醇酯和二氧化碳的三组分羧化Suzuki偶联反应。与已报道有机硼试剂的羧化反应相比,该反应体系无需加入配体,原位生成了纳米钯粒子,避免了催化剂或者配体的复杂制备过程。该反应中,氟离子的存在是必要的,对烯丙基硼酸频哪醇酯具有活化作用。在最优条件下,苯环、萘环以及杂芳环的氯甲基化合物均可发生目标羧化反应。