【摘 要】
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吡唑啉酮作为一类重要的杂环化合物,广泛存在于很多天然产物、医药及农药分子中。根据氟化学的有关理论,如果将氟原子选择性的引入吡唑啉酮衍生物的结构单元中,分子的生理活性有
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吡唑啉酮作为一类重要的杂环化合物,广泛存在于很多天然产物、医药及农药分子中。根据氟化学的有关理论,如果将氟原子选择性的引入吡唑啉酮衍生物的结构单元中,分子的生理活性有可能得到显著提高。因此,探索有效构建氟代吡唑啉酮衍生物的方法具有十分重要的理论意义和潜在的应用价值。MBH酯(Morita-Baylis-Hillman carbonates)作为一种多官能团化合物,在有机合成中得到了广泛应用。近年来人们对MBH酯的官能团转化反应做了大量工作,尤其是有机小分子催化的的烯丙基烷基化反应得到了系统的研究。本文研究了在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷(DABCO)作用下,吡唑啉-5-酮与MBH酯、NFSI的“一锅”烯丙基烷基化/亲电氟化反应,以4083%的收率、最高85:15的非对映选择性合成了18个4-氟代-4-烯丙基取代的吡唑啉-5-酮衍生物;进一步将该串联反应扩展到NCS及NBS,同样得到相应的氯代及溴代吡唑啉-5-酮类化合物。与此同时,我们通过改变反应条件,成功实现了对不同类型氟代吡唑啉-5-酮衍生物的合成。
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