本论文研究了CuI催化的格氏试剂与炔基酮的碳镁化-亲核加成串联反应,合成了一系列官能团化的多取代烯丙醇化合物,并研究了所合成的烯丙醇化合物的分子内Friedel-Crafts环化反应,合成了官能团化的多取代茚。全文共分二个部分:一、CuI催化的格氏试剂与炔基酮的碳镁化-亲核加成串联反应的研究。研究了CuI催化下格氏试剂与炔基酮的反应,结果表明格氏试剂与炔基酮发生了三组分碳镁化/亲核加成串联反应,以中等到良好的产率合成了一系列含羰基和碳碳三键官能团的多取代烯丙醇化合物。产物经1^H NMR、13^C NMR、IR、HRMS等表征。产物2-（二苯亚甲基）-3-羟基-1,3,5-三苯基-4-戊炔-1-酮（3a）的分子结构经X-ray单晶衍射确证。二、FeCl₃·6H₂O催化的烯丙醇分子内Friedel-Crafts环化反应研究。研究了官能团化的多取代烯丙醇的进一步转化,结果表明在FeCl₃·6H₂O的催化下,官能团化的烯丙醇可以发生分子内环化反应,得到含羰基和碳碳三键官能团的多取代茚。产物经1^H NMR、13^C NMR、IR、HRMS等表征。产物3-苯基-1-（4-氯苯基）-1-苯乙炔基-2-（4-氯苯甲酰基）茚（4c）的的分子结构经X-ray单晶衍射确证。本论文研究的格氏试剂与炔基酮的碳镁化-亲核加成串联反应,为多取代烯丙醇的合成提供了一种新的简便方法。该方法具有原料易得,操作简便,反应条件温和等特点。所合成的多取代烯丙醇是重要的有机合成中间体,可以在FeCl₃·6H₂O催化下转化为多取代茚,为多取代茚的合成提供了新的方法。