近年来,由功能性π-共轭有机分子衍生物形成的自组装体在光电材料等领域显示的优异性能和潜在的应用前景,引起了人们广泛的关注。多环芳香族化合物可以通过本身所拥有的极强的π-π相互堆积作用来形成一次元柱状结构,具有优良的一维传导性能,是一种优良的传输材料。HBC及其衍生物体系属于多环芳香族化合物的一种,对HBC取代修饰可以使其在理化性质方面得到优化,并且通过分子的自组装,HBC衍生物可以形成具有新奇的光、电、催化等功能和特性的新型材料。我们在HBC分子中引入吡啶基团,由于吡啶基团的孤对电子易于与金属配位,希望能够通过金属的加入来调控其自组装性能。本论文主要分三部分,第一部分：含吡啶基的HBC衍生物的合成。设计了2种含吡啶基的HBC衍生物种,以溴苯和对溴碘苯等为起始原料,通过Sonogashira偶联、Suzuki偶联、黄鸣龙还原、Scholl脱氢氧化关环等一系经典反应合成这两种目标化合物,通过MS(MALDI-TOF)验证了产物的分子量与理论值一致。第二部分：目标化合物1、2的物理性质及自组装研究。利用各种光谱学和热分析方法,紫外光谱、荧光光谱、TGA和DSC等对化合物1、2的基本物理性质进行了表征,并系统研究了该化合物在不同溶剂中的自组装性能。TGA数据表明,两种目标化合物的分解温度都在380℃以上,具有很好的热稳定性。利用SEM等观察了化合物1、2在不同溶剂的自组装结构,发现化合物1在甲苯溶液中出现规则的纳米棒状结构。第三部分：目标化合物1、2与不同银盐配位的研究。利用紫外光谱、荧光光谱、SEM对其进行了测试,实验结果显示配位效果不明显,推断可能是由于氮原子与银配位的作用力较小不足以克服HBC间的π-π相互作用,因此很难通过银配位来调控自组装。