天然产物是经过长期自然筛选的结果。天然产物结构也是具有生物活性的医药及农药分子的重要来源。作为植物体与周边环境共同进化的产物,某些天然产物结构在植物体内具有帮助植物防御病虫害的功能,因此天然产物也是寻找植物抗虫激活子的重要渠道。基于天然产物骨架构建类天然产物分子库并进行诱导抗虫生物活性筛选是发现植物抗虫激活子的有效途径。3-甲基呋喃骨架在很多的植物次级代谢产物中出现,并且这些含有3-甲基呋喃的结构大多具有帮助植物抵御昆虫侵害的作用。因此,我们通过多样性导向合成的策略,将3-甲基呋喃结构通过拼接原理与九种天然产物的骨架(香豆素,查耳酮,黄酮,黄酮醇,异黄酮,黄烷酮,异喹啉酮,甲酰腙,吡唑啉)相融合。共计合成9类3-甲基呋喃类天然化合物,总计168个。合成的化合物库通过分子描述符主成分分析的方法进行了结构多样性的评估。最后对分子库进行了诱导抗虫的生物活性测定。本论文主要包括以下内容:1.3-甲基呋喃香豆素类天然产物库的合成。以1,3-环己二酮为原料,先与氯乙酰乙酸乙酯发生环化反应,然后经过水解、脱羧,构建了 3-甲基呋喃并环己酮中间体3,在中间体3的基础上,先进行羰基α位的甲酰化,然后通过DDQ非金属催化的氧化脱氢得到中间体7。以中间体7为原料,与各种活性的亚甲基进行Knoevenagel缩合反应,得到3-甲基呋喃香豆素类天然产物10。2.3-甲基呋喃黄酮类天然产物库的合成。通过多样性导向合成策略,从中间体3出发,构建了呋喃查耳酮11、呋喃黄酮醇12、呋喃黄酮14、呋喃异黄酮19以及呋喃氟代黄烷酮21,五种3-甲基呋喃黄酮类化合物库。3.3-甲基呋喃含氮类天然产物库的合成。通过多样性导向合成策略,从中间体3出发,构建了呋喃异喹啉酮16,呋喃甲酰腙23和呋喃吡唑啉24,三种3-甲基呋喃含氮类化合物库。4.3-甲基呋喃类天然产物分子库的结构多样性评估。为了评估合成的呋喃类天然分子库的多样性,我们以各个分子的物理化学性质为基础,将分子库的所有分子各自提取了二十个描述符。这二十个描述符代表了该化合物在二十维化学空间的一个向量。通过主成分分析,可以将二十维空间向量转化为二维向量,并以离散的点的形式将所有化合物呈现在二维坐标系上,通过点的离散程度与重叠程度来分析分子库的多样性。5.为了寻找新的抗虫激活子,我们将所有的合成的3-甲基呋喃化合物进行了高通量诱导GUS基因表达的筛选,发现了呋喃查耳酮系列具有很好的诱导GUS基因表达效果。为了进一步验证这些潜力分子是否具有诱导植物抗虫的作用,我们将获得的潜力分子进行了褐飞虱若虫存活率的活体实验。实验证实呋喃查耳酮化合物具有很好的诱导水稻抗褐飞虱若虫效果。