萘二酰亚胺比率荧光探针对活性硫物种的检测

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第一章 本章简单介绍了H2S以及小分子生物硫醇(Cys,Hcy和GSH)的生理学功能、检测方法以及其研究进展等。根据这些活性硫物种和探针之间不同的反应,对它们的荧光探针作了详细综述,并在此基础上提出了本论文的立项背景、研究内容和创新性。第二章 本章设计合成了一种以4-羟基-1,8-萘二酰亚胺为荧光团,2-(2-氰基-丙烯酸甲酯基)苯甲酸为识别基团的H2S比色荧光探针。结果表明,该探针对H2S灵敏度高,选择性好,响应时间快且不受其它活性硫物种干扰。探针的响应机理是H2S先与探针发生迈克尔加成反应,然后再分子内环化并释放出4-羟基-1,8-萘二酰亚胺荧光团,该荧光团具有明显的分子内电荷转移特性,因此能在长波出现新的荧光发射峰,达到检测的目的,探针的线性范围为0-21μM,检出限为0.23μM。第三章 本章设计合成了一种新型的、以N-丁基-4-氨基-1,8-萘二酰亚胺为荧光团,以二硫键为识别基团的生物硫醇比率比色荧光探针。该探针的设计是基于生物硫醇亲核进攻二硫键,二硫键裂解后分子内环化,释放出4-羟基-1,8-萘二酰亚胺荧光团,荧光发射明显红移,达到对生物硫醇比率、比色检测的目的。该探针对生物硫醇灵敏度高、选择性好,不受其它氨基酸和阴离子的干扰。此外,探针可应用于活细胞中内源性生物硫醇的监测。第四章 本章设计合成了一种新型的、以4-羟基-1,8-萘二酰亚胺为荧光团,以α,β-不饱和酯为识别基团的生物硫醇比率比色荧光探针。该探针对生物硫醇选择性好、灵敏度高。探针设计基于生物硫醇的亲核进攻探针后发生分子内环化,由于三种不同结构的生物硫醇在环化时速度不同,使得Cys有更好的选择性。这为区别检测Cys,Hcy和GSH的探针设计提供了新的思路。
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