桦木酸衍生物是一类五环三萜类化合物,它们大多都具有抗癌、消炎、抗败血病、抗疟疾、抗病毒、抗菌、抗虫等显著生物活性,且没有合成药品的毒性和耐药性。由于其广泛的来源和显著的生物活性,在抗肿瘤和抗艾滋病领域优越的活性和作用机制及其微乎其微的生理毒性,引起了人们广泛的研究兴趣。本论文中合成的新型桦木酸系列衍生物,结构新颖,在C-28位构筑临位双羰基,属少见,且合成方法新颖；利用在C-3位缩合的方法得到的目标单体,避免了传统方法中开环对接带来的异构体分离困难问题；同时C-3位引入的羧酸侧链增强了所述系列衍生物的水溶性和生物学活性。本论文首先从便宜、简单易得的桦木醇出发,经过酯化、重排、氧化、选择性脱保护、氧化五个步骤,得到重要合成砌块醛。再通过两种极性颠倒的合成方法,得到了桦木酮羧酸衍生物,再经过缩合、水解、酯化、选择性水解四个步骤,最后两种合成方法分别以16步和12步及3.36%和4.68%总收率完成了桦木酸酮酰胺的合成。接着从关键羟硝基中间体出发,经过酯化、硝基还原成胺、胺基还原烷基化、氧化得到关键酮酰胺中间体,再经脱保护、还原烷基化、侧链酯化、脱保护,最终以13步3.23%的总收率完成了目标产物桦木酸酮胺衍生物的合成。最后从关键羟硝基中间体出发,经过羟基酯化、消除还原、硝基氧化得到关键乙酸中间体,再与小分子胺缩合得到乙酰胺中间体、再经过脱保护、侧链酯化、酯水解最终完成了目标产物桦木酸乙酰胺系列衍生物的合成。