本论文主要论述了设计、合成一系列手性硫脲小分子催化剂及其催化β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michae加成反应中的应用。论文主要包括以下二部分内容:1.主要基于廉价、易得的天然氨基酸,设计、合成了一系列的结构多样性的手性硫脲小分子催化剂;使用环己二胺、奎宁及氨基酸衍生的硫脲催化丙二腈与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael加成反应进行研究。研究结果表明:使用环己二胺类Takemoto硫脲催化剂5 mol%用量以中等的产率和对映选择性得到2-酯基4H-吡喃类化合物。2.使用氨基酸类硫脲催化剂对氰基苯乙酮类化合物与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael加成反应进行详细研究。研究结果表明:苄基保护的酪氨酸衍生的硫脲催化剂能在较低催化剂用量(2 mol%的催化量),在温和的条件下以较高的产率和对映选择性得到3, 4-二氢-2-羟基-2-酯基-2H-吡喃类化合物,同时对该反应产物进行了有关化学转化,也取得了较好的结果。