碳-卤化学键广泛存在于有机分子中,同时是构建碳-碳、碳-杂化学键的主要官能团之一,在天然产物、药物以及材料合成等方面具有不可替代的应用。本论文研究内容为碳-卤键的构建以及基于碳-卤键转化的新反应。主要工作包括喹啉环的碳-氢键的卤化反应、烯胺酮的碳-碳键断裂卤化反应、铜催化的Ullmann碳-硫偶联串联反应以及钯催化的Suzuki偶联串联反应等几个方面。研究工作的第一部分为8-羟基喹啉选择性的C5,C7位双碳-氢键卤化以及C5卤化反应。以8-羟基喹啉、苯甲酰氯和N-卤代丁二酰亚胺为原料,在不同条件下,选择性实现了C5与C7双卤代以及C5卤代喹啉类化合物的合成。研究工作的第二部分为三级烯胺酮碳-碳双键断裂模式下的α-二卤代和三卤代芳基乙酮的合成。以N,N-双取代的三级烯胺酮和N-卤代丁二酰亚胺为原料,在过氧化苯甲酰作为氧化剂下,分别成功的实现了α,α-二卤代芳基乙酮和α,α,α-三卤代芳基乙酮类化合物的合成。研究工作的第三部分为铜催化的Ullmann碳-硫偶联串联反应选择性的合成2,3-二氢苯并噻嗪酮和苯并异噻唑酮。以邻碘代苯甲酰胺、单质硫和二氯甲烷为原料,在铜催化以及配体辅助作用下,建立了基于碳-硫键构建的串联反应合成2,3-二氢苯并噻嗪酮的方法。不添加二氯甲烷,在微波辐射条件下,则选择性生成苯并异噻唑酮类产物。研究工作的第四部分为钯催化下的Suzuki偶联和二氯甲烷亲核酯化串联反应。以邻碘苯甲酸、苯硼酸和二氯甲烷为原料,在钯催化条件下,实现了芳基碳-卤键的Suzuki偶联以及羧基对二氯甲烷的亲核酯化反应,建立了亚甲基桥联的双芳基羧酸酯类化合物的合成法。