天然活性物质片螺素是从前腮亚纲海洋软体动物中分离出来、具有多酚共轭多烷氧基吡咯结构的一类具有较强生理活性的系列化合物的统称。自1985年Faulkner等首次发现Lamellarin A-D起,这一系列化合物就引起了各个研究组的广泛重视。片螺素Ⅰ作为片螺素家族中的一员,是1993年Bowden等从深紫色海鞘类动物中分离得到。在结构上,它是闭环结构且带有一个羟基。在生物活性方面,首先,在共性上具有所有片螺素类化合物的特点:结构新颖,在预防人类癌症(特别是肺癌)、抗人类免疫缺陷病毒(HIV-1)、抑制拓扑异构酶、与DNA相互作用和诱发金属依赖性的降解方面显示出良好的性能,具有潜在的药用价值。不仅如此,片螺素Ⅰ在细胞的多耐药性(MDR)研究中也显示了很好的化学敏感性。由于片螺素类化合物在海洋生物中的含量低,提取难度较大,所以国内外越来越多的生物医学和化学工作者期望可通过人工的方法来制备这一系列化合物。基于此原因,本文设计了一条拟合成片螺素Ⅰ化合物的路线。以3,4-二(三甲基硅基)-1H-吡咯(5)为起始原料,以N,N-二甲基磺酰基作为保护基团,来保护吡咯N上的H,随后,利用正丁基锂在吡咯α位引入甲酸甲酯基团,进行甲酯化反应。对吡咯3,4-位上连有的三甲基硅基进行分步碘代,再利用Suzuki偶联,在母体环上引入芳香体系。最后,脱去N上的保护基团。经过这7步的合成,制备出6个未见报道的天然产物片螺素Ⅰ中间体,并通NMR,MS等手段对其结构进行了表征。