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由于共轭芳环寡聚物具有优良的光电性能,因此研究合成这类化合物,就显得非常重要,并已经成为当前研究的热点之一。如果将芳香杂环引入芳环寡聚中,形成苯并取代杂环化合物,其电光性能和荧光量子产率均会有很大的提高。但目前对这五元环作为核心构件,进一步合成各种芳香环,双键或叁键交替相连的共轭寡聚物却鲜有报道。最近,我们实验室在“Lewisacid催化下,炔丙基醇类化合物的亲核取代反应及其后续的成环反应”这一领域,开展了系统性的研究。首先在催化量的FeCl3或者Cu(OTf)2作用下,生成呋喃前体,再经过PTSA催化,(—)锅法进行串联反应合成呋喃环,该法具有简便和经济的特点,特别是五元杂环结构具有多样性和可塑性,为各种结构新颖的共轭芳环寡聚物的设计与合成,奠定了基础。该反应具有条件温和,产率高,操作简单等优点(图1)。 由于所合成的呋喃环3,热稳定性好,应用上述反应我们成功地将双键和参键通过Heck反应及Sonogashira反应引入呋喃环3中,设计并合成苯取代呋喃寡聚物5,6,7(图2),并对产物的光学性质做了简单测试,它在溶剂中呈蓝色荧光,有较高的量子产率并有很好的电子振动结构,最重要的是,该结构含有长的脂肪链,可以增加其在溶剂中的溶解度,这给其应用于光电器材提供极大的便利。 2-脱氧-D-葡萄糖是一种内酯抗生素和抗代谢物的重要组成部分,并且可以干扰病毒特异性蛋白的合成。因此开发新的或改进现有2-脱氧-D-葡萄糖的合成方法引起了人们的极大兴趣,成为一个在有机合成中富有挑战性的课题。我们利用天然易得的D-葡萄糖,在路易斯酸催化下与乙酸酐反应,得到全乙酰化葡萄糖2;以溴化氢的醋酸溶液作为溴化试剂,制备溴代乙酰葡萄糖3;经过消除后生成3,4,6-三乙酰葡萄糖烯4;在催化剂CAN的作用下,与甲醇加成反应生成2-脱氧甲基乙酰葡萄糖5;最后在甲醇钠的甲醇溶液中去保护的乙酰基,酸溶液中水解甲基糖苷后得最终产物7,总收率为48%。路线简单,易操作且产率高。