吲哚、喹啉及其衍生物均为十分重要的杂环化合物,作为核心的分子骨架广泛存在于天然产物、药物的分子结构中。发展高选择性的催化体系用于其特定的转化,一直以来都是人们研究的热点。实现吲哚选择性C-H键功能化（如硼烷化、硅烷化）,可以极大程度地丰富吲哚类化合物的结构范围,得到更多灵活多变的分子砌块。到目前为止大部分的催化体系仍以过渡金属为主,相比之下高效的非金属催化体系则有待进一步开发。为了提高反应的转化率,人们常常要进行额外的努力,例如加入氢气捕获剂、路易斯碱等添加剂,加入过量的硼、硅源,提高反应温度等。对于喹啉还原合成四氢喹啉的反应,氢气还原为最直接的方法之一,其催化体系同样十分依赖过渡金属,且反应条件往往涉及高温、高压。近年来,一些研究表明氨硼烷等还原剂可替代高压氢气,但是需要加入过量的还原剂、提高反应温度以促进反应。这些制约条件将会导致反应的原子经济性低,产生大量的副产物,高温、高压的反应条件会使反应操作过程中危险性提高,同时也会导致较多的能量被浪费,不符合绿色化学理念。因此,发展高效的非金属催化体系,克服上述的制约条件,在温和条件下高原子经济性地实现这些反应,是科研工作者值得解决的问题。此外,开发合适的有机催化体系用于聚合物的构建或修饰则是高分子合成领域的一个研究热点。新型基元反应的引入,利于克服传统聚合物种类、结构过于单一的缺点,便于功能性聚合物性质的调控。本文通过B（C6F5）3催化一系列吲哚与儿茶酚硼烷发生歧化反应,同时得到了多种C3位选择性硼烷化的吲哚以及转移氢化生成的吲哚啉。这一催化体系不需要加入任何添加剂,也不会产生其他副产物;能够在无溶剂条件下便捷地扩大反应规模,实现制备级合成;在连续加入原料的实验中表现出长效的催化活性。对多个原位核磁反应进行细致分析,并分离且表征了反应关键的中间体之后,我们提出了反应的一种可能性机理,该机理可以同时解释反应中主产物、副产物的生成路径。了解反应机理后,可通过选用合适的底物、调节儿茶酚硼烷的用量抑制副反应的发生。将反应温度由室温提高至120°C,反应生成的吲哚啉可在原位不断氧化重新生成吲哚,用于下一个歧化反应循环,实现收敛的歧化反应,最终以高达98%的产率得到C3位硼烷化吲哚。上述B（C6F5）3催化吲哚硼烷化反应以及之前对于吲哚硅烷化反应的研究,均需要提高反应温度至120°C释放氢气完成收敛的歧化反应才能高产率的得到硼（硅）烷化吲哚。随后我们以B（C6F5）3催化,室温下在一锅内同时完成了吲哚C3位区域选择性功能化以及喹啉的完全还原。这一反应条件温和,底物范围广,无需额外添加剂,适用于制备级反应。通过分享喹啉鎓盐硼氢化物中间体,吲哚收敛的歧化反应与喹啉还原反应原本需要跨过高能垒的控速步骤都可以被规避。因此可在室温下同时得到C3硼（硅）烷化吲哚与N-硼化四氢喹啉,二者产率均高达98%。机理研究后发现,这两个反应都可消耗掉另一个反应中生成的一个产物,因此两反应可以相互促进,最终以高原子效率、低能耗的方式同时得到了两种产物。二者间的关系与自然界中的互利共生十分接近,这也是首次将互利共生概念引入到有机合成化学领域。随后我们将吲哚选择性硅烷化反应应用于聚合物合成之中。一方面,通过吲哚与含氢硅烷脱氢偶联反应逐步聚合,构建了在主链中同时带有吲哚骨架与硅原子的新型聚合物。一系列的单体、模型化合物被设计并合成,通过AA+BB型或AB型聚合,可得到线型的具有良好溶解性的聚硅基吲哚;通过三硅烷与双吲哚聚合,可得构建部分可溶的超支化聚合物。所得聚合物的结构经过核磁共振等多种方法进行了充分表征。这些聚合物主链同时含有吲哚供体与硅受体,可发生分子内电子转移,因此能够在紫外灯激发下发射蓝紫色荧光。另一方面,合成了一种含吲哚基的苯乙烯,并通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合将其聚合成含吲哚侧基的聚苯乙烯。B（C6F5）3催化的吲哚硅烷化实现了所得聚苯乙烯的后修饰。多种表征数据表明,我们在不破坏聚苯乙烯主链的情况下,成功地将硅烷化吲哚侧基引入了聚合物侧链。使用位阻较小的苯基二甲基硅烷（Ph Me2Si H）修饰后硅烷化吲哚侧基的嵌入率可达到50%。以含四苯乙烯的硅烷进行修饰后,硅烷化吲哚侧基嵌入率为38%,且修饰后的聚合物具有聚集诱导发光（AIE）性质。