本论文报道两种在温和条件下以非过渡金属激活惰性C-H键、直接氧化耦合实现官能化的方法:①超酸催化苯醌类化合物的偶联反应合成苯并呋喃类衍生物;②碱金属盐Cs2CO3高效催化有机膦α-羟基化。(1)偶联反应大多都涉及的是有机金属催化C-C、C-H、C-X等键的偶联,而用不含过渡金属的有机酸催化偶联反应的研究还比较少,尤其是利用超强酸催化的偶联反应。我们就利用超强酸的强酸性以及弱氧化性来催化醌与烯烃的偶联环化反应,合成在生物学医药学领域都具有重要作用的苯并四氢呋喃骨架,在本课题中主要用苯环上带有不同取代基的苯乙醇与1,4-苯醌或蒽醌在超强酸Tf OH催化下合成目标产物,便对超酸催化醌与烯烃的偶联环化反应的条件进行探究。为了提高超酸的催化效率,我们还对超酸Al Cl3/Cl-、Tf OH-BF3的合成进行探究,用Al Cl3/Cl-催化正己烷的异构化来表征其催化活性,用Tf OH-BF3催化苯甲醛的超亲电反应以及催化醌与醇的偶联环化反应来验证其催化活性。(2)在探究C-H键偶联反应的基础上我们还对α-羟基膦酸酯的合成进行研究,α-羟基膦酸酯在有机化学中是一类重要的有机膦化合物,其拥有的较多的生物活性在生物专业及医药专业领域都得到广泛的应用,尤其是季α-羟基膦酸酯是一类非常吸引人的有机磷酸化合物,现在α-羟基膦酸酯的合成方法很多,目前研究较多的是过渡金属催化C-H键羟基化反应,在有机合成中使用氧气作为氧化剂而且氧原子来自于氧气中是一种原子经济而且环境友好型的合成方式,在此主要探究以氧气作为Cs2CO3催化α-羟基化的氧原子来源来合成季α-羟基膦酸酯。便对合成条件进行探究并且合成一系列的α-羟基膦酸酯化合物。