天然YC-1是从南沙群岛唇软珊瑚中提取的多羟基甾醇类化合物，该化合物对神经元具有较强的保护作用和较小的毒副作用，有望成为一种新型的疗效更为理想的神经保护剂，用于缺血性脑血管疾病的防治。化学合成法得到海洋甾体YC-1解决了其自然来源十分有限的问题，具有很高的理论价值和药学价值。3β—乙酰氧基—5α—溴—6β—羟基—胆甾—24-酮是合成过程中的重要中间体，为获得高产率的目标化合物，其合成过程中存在诸多问题有待解决；YC-1在体内的药代动力学问题是另一个亟待解决的问题，合成同位素标记的YC-1是一个有效的解决途径。本研究通过对海洋甾体YC-1的合成路线改进及一些反应条件优化解决了YC-1合成过程中的一些瓶颈问题，同时合成了同位素标记的YC-1，该工作为YC-1的药代学研究奠定了基础，这些工作对该化合物的进一步研发及产业化有积极推动作用，在新药研究领域有重要意义，该研究工作具有显著的创新性。主要研究内容包括： ⑴3β—乙酰氧基—5α—溴—6β—羟基—胆甾—24-酮是合成YC-1的重要中间体，本论文通过乙酰化、24位酰氯化、酮基化反应、碱解、磺酰化、消去、溴化等7步反应得到该中间体化合物，改进了原有的化合物YC-1的合成路线，具有反应易于控制、污染小等特点，反应产率有一定程度的提高，对各步合成的产物用IR、HNMR、13CNMR、MS谱图进行分析表征。 ⑵在化合物3β—乙酰氧基—5-烯—胆甾—24-酮通过溴化反应生成3β—乙酰氧基—5α—溴—6β—羟基—胆甾—24-酮反应中，主要研究了反应物料的配比、反应时间、反应温度、体系酸度等因素对目标产物产率的影响，得到较佳工艺条件。 ⑶在3β，19-二乙酰氧基—5-烯—胆甾—24-酮环氧化反应生成3β，19-二乙酰氧基—5，6α—环氧—胆甾—24-酮反应中，研究了高锰酸钾、过氧化氢、间氯过氧苯甲酸这三种氧化剂在各自反应条件下生成目标产物的产率，通过HPLC技术对产物的顺/反比例进行研究，得出适合该反应的氧化剂。 ⑷以14CH3I为同位素源，合成14C碘代甲基三苯基膦，通过Witting反应进一步合成得到14C标记的YC-1同位素标记物。